장 루이는 클레몽 페롱에 살고 있는 40세 가량의 엔지니어이다. 그는 미사에 갔다가 서로 시선이 마주친 한 젊은 여성에게 한눈에 반해버려 그녀에게 곧 열렬한 사랑을 바치기로 하지만 그녀에 대해서는 아무것도 아는 것이 없다. 철학교사인 그의 친구는 그를 자신의 정부인 이혼한 여의사에게 소개시킨다. 운명은 그로 하여금 그녀의 집에서 밤을 보내도록 하는데..

30대 던컨은 또 다른 연애의 실패 끝에 마지막 다섯 명의 여자친구에게 퀴즈를 내어 무엇이 잘못됐는지 알아내기로 결심한다. 마침내 던컨은 사랑이 적자생존의 싸움터라는 것을 깨닫게 되는데...

자동차 설계회사에서 근무하는 죽마고우 로니(빈스 본)와 닉(케빈 제임스). 독신주의자인 로니에게는 아름다운 여자친구 베스(제니퍼 코넬리)가 있고, 닉에게는 아름다운 아내 제네바(위노나 라이더)가 있다. 둘도 없는 절친, 완벽한 두 커플. 그러나 어느 날 로니가 닉의 아내 제네바의 외도를 목격하면서 모든 것이 뒤틀리기 시작한다. 탐정놀이 하듯 제네바를 미행하고 조사하던 로니는 여러가지 비밀을 알게 되고, 중요한 프레젠테이션을 앞둔 시점에서 닉에게 비밀을 털어놓아야 할지 고민에 빠지는데…