Mickey, Minnie en hun beroemde vriendjes Goofy, Donald, Katrien en Pluto halen samen herinneringen op over liefde, magie en verrassingen in drie prachtige verhalen over de wonderen van Kerstmis.
Deze film brengt een beroemd schilderij van Norman Rockwell tot leven. Samuel Cavanaugh, een Scrooge-achtig personage, bezoekt elk jaar de bevroren vijver om de gelukkiger momenten in zijn leven opnieuw te beleven. Michael Grant is een ongelukkige jonge jongen die probeert te skaten met de extra grote skates van zijn vader, die vermist werd in Korea. Hun paden kruisen elkaar verschillende keren terwijl ons verhaal zich ontvouwt.
Jake Wilkinson is een egocentrische student die graag van alles voor zichzelf regelt. Hij heeft slechts één ding aan zijn hoofd: op tijd thuis zijn voor Kerst, anders verspeelt hij de klassieke Porsche die zijn vader hem heeft beloofd. Slechts enkele dagen voor de deadline wordt Jake echter wakker midden in de Californische woestijn, gestrand en zonder een cent op zak, verkleed als kerstman en met een witte baard op zijn gezicht geplakt! In een wanhopige poging om zijn cadeau op te eisen vliegt, kruipt, bedriegt en racet hij zich een weg naar huis
Lucy Cullins is een succesvolle maar chagrijnige producente bij een home shopping tv-zender. Ze neemt Nick aan om voor Kerstman te spelen tijdens de live-uitzendingen en het wordt een groot succes. Tot haar grote verbazing beweert Nick de echte Kerstman te zijn en hij vertelt haar dat zij de uitverkorene is om hem op te volgen.
Het is Kerstmis en Gemma heeft een mooi huisje gehuurd in een schilderachtig dorpje. Terry merkt dat het dorp een kerstman wedstrijd houdt, maar de zaken nemen een duistere wending als concurrenten op allerlei verwrongen en feestelijke manieren worden gedood.
Als de rijke Drew Latham gedumpt wordt door zijn vriendin lijkt het erop dat Drew opnieuw de kerstdagen in zijn eentje moet doorbrengen. Maar op advies van zijn therapeut gaat hij terug naar het huis waar hij vroeger met zijn ouders heeft gewoond. Drew besluit nu om het gezin, dat nu in het huis woont, een groot geldbedrag te betalen als ze tijdens de kerst willen doen alsof ze zijn familie zijn.
Drie kinderen en hun vader gaan kerstinkopen doen in een supermarkt en vinden aldaar vals geld. Ze besluiten te helpen om de oplichters te achterhalen en ze ontwaken op eerste kerstdag, waarna ze ontdekken dat de kerstman echt bestaat.
Een huisvrouw wordt gedwongen om zich te weren, wanneer ze op straat met vier moordenaars in aanraking komt. Wat begint als een simpele wandeling, verandert al snel in een regelrechte nachtmerrie. Het enige wat ze bezit om te kunnen overleven is een gereedschapskist en haar wilsbeschikking.
De jonge rapper Ricky geeft een teddybeer aan een meisje dat hem niet leuk vindt en gooit hem weg. Maar dan wil ze hem terug en is het aan haar vrienden om die stomme beer te vinden. Yo, Ricky maakt ook rijmpjes.