Três diferentes épocas, três histórias, o mesmo actor e actriz, evocando três reincarnações de um amor inacabado... 1966 - "Um tempo de amar". Uma jovem, May, e um soldado, Chen, conhecem-se numa sala de jogos. Partilham momentos numa maravilhosa noite quente. 1911 - "Um tempo de liberdade". Durante a ocupação japonesa da Formosa, um diplomata casado ganha, através da sua bondade, a admiração de uma cortesã, num bordel em Dadaocheng. Contudo, os seus princípios modernos não permitem que a tome como sua concubina. 2005 - "Um tempo de juventude". Sob a ameaça de guerra com a China, a Formosa encontra-se instável. Uma jovem bissexual, Jing, envolve-se num triângulo amoroso. Paixões secretas fervilham por entre mal-entendidos, rejeições e relações modernas que florescem e falham à distância segura de sms e de emails.

Katherine Watson é uma professora de História de Arte formada na Califórnia e recém-chegada a Wellesley College, um colégio interno feminino muito tradicional onde as mais brilhantes mulheres dos Estados Unidos recebem a melhor educação para se transformarem em esposas e mães cultas e responsáveis. Porém, no esforço de abrir a mente das suas alunas, a nova professora revelar-se-á mais liberal e progressista do que o desejado pela Reitoria e por boa parte das próprias alunas da escola.

A trama se passa em 1892 e tem início na Irlanda. Joseph Donnelly é um jovem analfabeto que se revolta contra um poderoso proprietário de terras, por considerá-lo responsável pela morte de seu pai. Durante um duelo, uma jovem passa com uma carroça e salva a sua vida. Insatisfeitos com a vida que levavam, eles decidem partir para os Estados Unidos, atrás do sonho americano.

1890, estado de Wyoming, Estados Unidos. Um xerife faz o possível para proteger fazendeiros imigrantes de ricos criadores de gado, em lutas por mais terras. Ao mesmo tempo, ele luta pelo coração de uma jovem com um pistoleiro.

Há muito tempo sendo procurado, o serial killer Gabriel Engel é preso numa espetacular emboscada preparada pela polícia. Assim que recebe a notícia, Michael Martens, detetive de uma pequena cidade, viaja até o encontro de Engel para interrogá-lo. Ele associa um assassinato brutal em sua jurisdição aos métodos usados por Engel e espera que ele confesse o crime, para assim poder encerrar seu caso. Mas uma vez frente a frente com o assassino, todas as crenças de Michaels são soterradas. Surgem além de dúvidas, uma terrível ameaça.

Jovem surdo, mudo e cego torna-se mestre no fliperama e conquista seguidores, o que cria uma aparente religião.

As noites de Manhattan marcam as horas prediletas de Roger Swanson (Campbell Scott), um publicitário oportunista que não consegue separar a vida social da profissional. Roger passeia de festa em festa, fechando negócios e seduzindo mulheres. Mas sua vida muda quando o sobrinho Nick (Jesse Eisenberg), um garoto de 17 anos, decide aprender com os segredos da arte de conquistar as mulheres. Mesmo encontrando-se num momento complicado, pois acabara de terminar um caso antigo com a dona da agência onde trabalha, Roger aceita ser o guia do rapaz, até uma noite em que ele próprio aprenderá uma dura lição.

Quando o sonhador Raj chega a uma vila encantada, ele apaixona-se pela misteriosa Sakina. Mas um obscuro segredo de Sakina ameaça separá-los.

Após perder um dos testículos para a temível camisinha assassina, o detetive Luigi Mackeroni tenta eliminar a ameaça de látex, criada por seita de loucos que querem eliminar os tarados de Nova Iorque. Baseado nos quadrinhos de Ralph Konig.