大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。 　　在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开…… 　　本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。

雅树（小野昌彦 饰）性格孤僻，难于沟通，在棒球队中不懂配合，即使输掉比赛也如同什么事没发生过一样。某日在加油站打工时，雅树与黑帮大友组成员金井（小泽仁志 饰）发生矛盾，金井假装手臂骨折，索取巨额赔偿。Incruz酒吧老板是雅树所在球队的球迷，也曾是大友组成员。他代球队前去交涉，未果。雅树等人为对抗黑帮，前往冲绳购买武器。在那里偶遇因挥霍组里资金而被殴打的小混混上原（北野武 饰），几人恳求其搞来武器，后者正为资金发愁，欣然同意。得到武器的雅树一众回到东京，开始对大友组的报复，他们最终能否成功？

泰国发生震惊人心的绑架事件，完成最后杀人任务的杀手仁南（黄政民饰演），在得知这事件与自己有关之后，随即前往泰国，并与助手开始追查这起事件。另一方面，得知自己兄弟被仁南杀害的雷（李政宰饰演），为了复仇，也前往了泰国。惨烈的暗杀者与无情的追击者，展开了一场没有底线的猛烈追击。

妓女之子冲田勇（菅原文太 饰）自母亲死后堕入黑道，经过多年摸爬滚打，成为川崎黑帮泷川组重要人物。冲田因刺杀对立帮派头目入狱5年，出狱后恰逢日本战后经济复苏时期，社会乃至黑帮组织形式变化巨大。泷川组与矢头组合作共同掌管川崎。被组织抛弃的冲田重新集结当年的伙伴，向泷川组发动进攻，但很快招来无情报复。 另一方面，静观事态发展的矢头俊介（安藤升 饰）将受创的冲田众人招至麾下创立樱花会，同时借此良机联合关西最大帮派大和会摧毁泷川组。大和会势力由此渗入川崎地区。伤愈后的冲田不满矢头之行径，公开反抗大和会。大和会逼迫矢头铲除樱花会，为求自保，矢头无奈将枪口朝向冲田等人……

　　新宿黑帮泽田一家总长•泽田忍（山城新伍 饰）在饭店遭杀手（三池崇史 饰）袭击，被店内小工石松陆夫（岸谷五朗 饰）救下。自此，刚满20岁、名不见经传的小人物石松平步青云，与黑帮老大泽田结为兄弟，在组织内享有极高声望。 　　石松奉命刺杀老大的仇人，最终获罪入狱服刑5年，在狱中结识义友会干部今村幸三（美木良介 饰），结为兄弟。5年时间，泡沫经济令黑帮的生活也举步维艰。出狱后的石松请求泽田给他的妻子志惠子（有森也实 饰）一家夜店，然二人发生误会，石松枪伤泽田，犯下黑社会的大忌，从此开始了黑暗的毁灭之路……

黑帮天之骄女恩珍，凭着过人胆色与实力，在男权当道的黑帮社群担任首领。一天恩珍重遇失散多年的姐姐，可怜她只剩下数个月的寿命。为了完成姐姐心愿，恩珍要找个男人结婚。经过多番轮选后，她跟三十有多、绝无不良嗜好的处男朱兜结婚。以为告一段落之际，姐姐突然说想看她生小孩，而一股黑帮势力正蠢蠢欲动，朱兜发现她的身分后离家出走，向来决断的恩珍如何处理这局面？