런던의 한 극장 앞에서 남루한 복장과 품위 없는 말투로 꽃을 팔고 있는 일라이자(오드리 햅번)를 본 언어학자 히긴스 교수(렉스 해리슨)와 그의 친구 피거링 대령이 이 여인을 데려다가 세련되고 우아한 귀부인으로 만들 수 있을 지 없을 지 내기를 한다. 그 후 일라이자는 히긴스 교수의 집에서 귀부인이 되기 위한 걸음걸이, 식사예절, 말하는 법 등의 특별훈련을 받는다. 드디어 그녀는 교육을 받은 효과가 나타나기 시작하고 히긴스 교수는 여왕이 참석하는 무도회에 일라이자를 데리고 간다. 이 무도회에서 그녀는 다른 어떤 여인들 보다 아름답고 세련된 완벽한 숙녀가 되어 있었다. 그러나 자신이 변할 수 있을지를 두고 히긴스와 피거링이 내기를 했다는 사실을 알게 되는데...

유능한 기자로 이름을 날렸던 힐디는 약혼자와 함께 전남편인 신문사 편집장 월터를 방문한다. 월터는 짐짓 아무렇지도 않은 듯 행동하지만 실은 힐디의 결혼을 막기 위한 계략을 짜내기에 여념이 없다. 루이스 마일스톤의 1931년 작품을 리메이크한 작품이다. 여기서 하워드 혹스는 마일스톤의 영화에서 남자로 설정되어 있던 기자 역할을 여기자로 바꾸어 놓았다. 능글맞지만 결코 밉지만은 않은 캐릭터인 월터 역을 맡은 캐리 그랜트와 자신감에 넘치는 힐디 역의 로잘린드 러셀의 더할 나위 없이 빼어난 연기가 빛을 발하는 영화다. 혹스적 대사 운용의 묘미가 넘치는 작품으로 첫 시사 당시 마일스톤의 영화와 함께 상영되어 원작을 훨씬 능가하는 대사처리 속도로 기자들에게 놀라움을 안겨주기도 했다고 한다.

증권 중개 회사를 경영하는 대재벌 듀크 형제 랜돌프(랄프 벨러미 분)와 모티머(돈 에머치 분)는 내기를 건다. 그것은 밑바닥 인생을 사는 흑인 거지 빌리(에디 머피 분)와 앞날이 창창한 듀크 회사의 전무인 루이스(댄 애크로이드 분)의 처지를 서로 바꾸는 것이었다. 이들은 한낱 재미에 불과한 장난이지만 본인들은 서로 인생이 바뀌는 모험 속에 빠지고 만다. 졸지에 마약 거래범으로 체포되어 거지가 된 루이스는 결국 자살 시도까지 하고, 또 거지에서 증권 중개인으로 성공한 빌리는 상류 사회에 빠져든다. 결국 두 사람은 자신들의 인생이 듀크 형제에 의해 놀아난 것을 알고 복수를 계획한다. 루이스의 집사인 콜먼(덴홀 엘리오트 분)과 거지가 된 빌리를 도와준 창녀 오필리아(제이리 리 커티스 분)의 힘을 빌린 두 사람은 듀크 형제가 돈을 벌 계략을 알아내어, 이것을 이용, 마침내 듀크 형제의 전재산을 날리게 하고 자신들은 일약 거액의 돈을 버는데 성공한다.

20세기 초, 주인공 레슬리는 하늘과 바다를 종횡무진하며 기록을 깨는 모험가다. 레슬리 뒤에는 늘 실패만 하면서도 레슬리를 훼방놓는 악당 페이트 교수가 있다. 어느 날 레슬리는 미국의 자동차 산업을 부흥시킬 새로운 아이디어를 내는데, 그건 뉴욕에서 파리에 이르는 장거리 자동차 경주였다. 물론 페이트 교수도 레슬리를 누르기 위해 참가한다. 여기에는 사장을 협박하다시피 해서 기자 일자리를 얻어낸 여권운동가 매기 뒤브와가 기사를 취재하려 하는데...

프랑스의 어느 휴양지. 사기꾼 로렌스와 프레디는 휴양지라는 영역을 걸고 내기를 한다. 이제 막 휴양지에 도착한 자네트를 상대로 5만 달러를 누가 먼저 뜯어내는가 하는. 지는 사람은 휴양지를 떠나는 조건이다.

영국 빅토리아 여왕 시기, 모험을 즐기며 꼼꼼하고 감정을 잘 드러내지 않는 성격의 거부 필리스 포그(데이빗 니븐)는 자기가 속한 클럽의 친구들과 내기를 한다. 80일 동안에 지구를 한 바퀴 돌 수 있느냐는 논쟁을 벌인 끝에 그의 전 재산 2만 파운드를 건 것이다. 새로 일을 시작한 그의 충실한 집사 빠스빠르뚜(캔틴플라스)와 함께 그는 곧바로 세계일주 여행을 떠난다. 그러나 그들은 여행 시작부터 마르세이유행 열차를 놓치고, 여행사 직원으로부터 기구를 구입하여 여행을 계속하나 목적지가 아닌 스페인에 도착하게 되는 등 어려움을 겪게 된다. 빠스빠르뚜의 코믹한 투우 덕에 배를 얻어 타고 스페인에서 벗어난 그들은 계획된 여행경로를 따라 여행을 계속한다. 마지막까지 자신을 방해하며 뒤쫓는 탐정을 따돌리며 세계일주에 성공하지만, 결국 그는 기한보다 하루가 지나서 영국에 도착한다. 그러나 지구 반대편의 시차로 인한 착오였음이 밝혀지고 그는 내기에서 이긴다.

해리슨 고등학교의 최고의 킹카라는 잭 사일러는 봄방학이 끝나자 그의 여자친구이자 최고의 퀸카인 테일러에게 차이고 만다. 이유는 그녀에게 연예인 남자친구가 생긴것때문에. 화가 난 잭은 이동네 저동네 여자친구가 잘나간 이유는 자기가 킹카였기 때문이지 그녀가 잘난것이 아니라고 말하고 다니다가 절친한 친구인 딘 샘프슨과 내기를 하게 된다. 내기의 내용은 한 여학생을 선택해 그녀를 졸업파티 퀸으로 만들어야 하는 것. 자존심이 상한 잭은 이 내기에 응하게 되고 우여곡절 끝에 레이니 보그스을 선택하게 된다. 레이니는 어려서 어머니를 잃고 남동생과 가정적인 아버지와 어려운 생활을 하고 있는 학생이다. 잭은 그녀를 의도적으로 접근하면서 조금씩 가까워지고 결국은 서로의 정단점을 이해라며 연인으로 발전하게 된다. 급기야 레이니는 여학생들의 추천을 받아 졸업파티의 퀸으로 나서게 된다. 그러나 이미 그녀의 모든것(She's All That)을 사랑하게 된 잭은 양심의 가책을 느끼게 되고 차마 파트너가 되어 달란 이야기를 꺼내지도 못하게 되는데...

부잣집 외아들에다 부동산에 관해 천부적인 재질을 타고난 가더드 볼트(Goddard Bolt: 멜 브룩스 분). LA 슬럼가의 반을 소유하고 있는 그는 나머지 반까지 몽땅 사들여 볼트센터라는 세계적인 규모의 위락시설을 만들 계획에 착수한다. 이때 그의 경쟁자이자 슬럼가의 나머지 반을 소유하고 있는 크로스웰(Vance Crasswell: 제프리 탬버 분)이란 작자가 희한한 내기를 걸어온다. 볼트가 무일푼으로 거리에서 30일 동안 살아낼 수만 있다면 자신의 몫을 주겠다고 제의해 온 것이다. 집과 하인, 돈과 변호사, 호화판 리무진 등 모든 것을 등지고 거리로 나선 볼트는 처음에는 곤란을 겪지만 곧 구걸도 하고 거지들에게 빌붙어 먹는 생활에 적응해 가고, 이 생활에 묘한 쾌감까지 느끼게 되는데...