Dos malalts terminals, de personalitats i mons completament oposats, fan amistat en compartir la mateixa malaltia, el càncer. L'Edward Cole és un milionari arrogant i en Carter Chambers és un mecànic de classe modesta. Malgrat tot, decideixen fer junts l'últim tros del camí.

Dan és un jove professor d'història a l'institut d'una zona deprimida de Brooklyn. Encara que en Dan és brillant, dinàmic i sap ajudar els alumnes amb dificultats, en la seva vida privada es revela com un home frustrat i autodestructiu. A poc a poc aquest desencís amarg que el rosega l'ha conduït a una greu dependència de les drogues. Mentre pot manté una doble vida fins que la Drey, una de les seves alumnes més problemàtiques, descobreix el seu secret. Aquesta situació els fa iniciar una amistat obligada en què, malgrat la diferència d'edat, tots dos aprendran a ajudar-se mútuament.

Paulie (Edward Burns) pateix un atac de por al compromís just la setmana abans de casar-se amb la seva núvia embarassada, Sue (Brittany Murphy). Les seves relacions amb els amics i la família marcaran la decisió...