Joanna "Joey" Drayton, una ragazza bianca americana, cresciuta in un'agiata famiglia liberal di San Francisco, si innamora del Dr. Prentice, uno stimato medico afroamericano conosciuto dieci giorni prima alle Hawaii.I due hanno deciso di sposarsi e si recano a San Francisco, dove Joey intende presentare il fidanzato ai propri genitori prima che questi riparta per New York, e poi per la Svizzera, dove lo attende un impegno di lavoro.Joey vorrebbe seguire subito Prentice, ma lui esige prima l'incondizionata approvazione dei genitori di lei alla loro unione.

A Beverly Hills non conta essere bianchi (come lo è Cher Horowitz) e non conta essere neri (come Dionne, la sua migliore amica). Quello che conta invece è essere ricchi e soprattutto belli. Cher è assolutamente convinta di avere le idee chiare a proposito dello shopping e della sua vita. Fa di tutto per trasformare Tai, che è uno sgorbietto, in una ragazza almeno presentabile. Ma Cher è diversa da quello che vorrebbe far sembrare, infatti si innamora di Christian senza capire che è un omosessuale.

Will Hayes è un giovane padre di una bambina di dieci anni, Maya, e sta attraversando un momento delicato della sua vita: sta divorziando dalla moglie e deve spiegare la cosa alla figlia senza recarle dei traumi. Incalzato dalle domande di Maya, Will ripercorre la sua vita da quando nel 1992 era un giovane idealista di provincia con aspirazioni politiche e toccando inoltre le tre relazioni più importanti della sua vita. I racconti di Will sono decisamente romanzati e la piccola Maya si ritrova a dover capire chi dei tre grandi amori del padre è poi diventata la sua mamma.

Al quarto anniversario senza proposta di matrimonio, Anna decide di appellarsi a un'antichissima tradizione irlandese che consente alle donne di pronunciare la fatidica richiesta ai fidanzati che l'hanno tirata per le lunghe, ma solo il 29 di febbraio, vale a dire ogni quattro anni. Trattandosi di un anno bisestile e di 24 ore in tutto a disposizione, la ragazza lascia in fretta Boston per raggiungere Jeremy a Dublino, dov'è in trasferta per lavoro, e mettersi in ginocchio davanti a lui. Ma una turbolenza la catapulta in campagna, dall'altra parte dell'Irlanda, e la costringe ad affidarsi alla compagnia del rude Declan, che una donna ha ingannato e abbandonato, regalandogli un'avversione per la città e un abbonamento per la solitudine.

La giovane vedova Cinthya Ennis (Leigh) fa un lavoro un po' speciale: compera oggetti che sottopone ai tecnici della sua ditta, a scopo di raffronto, poi li restituisce il giorno dopo. Un commesso, Steve Mason (Robert Mitchum) viene licenziato per averle venduto un trenino elettrico pur avendo capito che si trattava di un'acquirente "sui generis". I due fanno amicizia ed è la prima tappa verso il matrimonio.

Per colpa di una maledizione che grava sulla sua famiglia, la giovane Penelope è nata con il viso di un maiale. Per liberarsi del tremendo maleficio, la ragazza dovrà trovare il vero amore.

A un ballo in maschera natalizio, Angie cattura l'attenzione dello scapolo d'oro Nicholas, ma la ragazza deve lasciare la festa senza poter rivelare la propria identità.

Cartagena 1879. Florentino Ariza (Unax Ugalde) è un giovane poeta che lavora come telegrafista per Lotario Thugut (Liev Schreiber), questi lo incarica di consegnare un telegramma alla famiglia Daza, appena arrivata in città. Una volta arrivato alla residenza della famiglia Daza, Florentino, incrocia lo sguardo con la bella Fermina (Giovanna Mezzogiorno), ed è immediato colpo di fulmine.

Due fratelli sognano di entrare nel mondo esclusivo e sfavillante di un famoso night club. Grazie ad un incidente stradale e ad un fortunato incontro riescono nell'intento.

Ramon, fotografo pubblicitario di biancheria intima, trova la madre morta e di lì a poco subisce un attacco cardiaco che lo fa sembrare morto. Nicolas, amico della madre, fa intervenire la truccatrice Kika per prepararlo alle esequie. Ne nascerà un rapporto a tre (Nicolas/Kika/Ramon). Mentre Andrea, una giornalista televisiva, è sempre alla ricerca di scoop per il suo programma, Kika viene violentata da Paul, fratello della sua compagna di appartamento.

Una famiglia borghese composita e numerosa dell'Upper East Side newyorkese. Uno scrittore americano che vive a Parigi e va in vacanza a Venezia con la figlia. E una turista yankee conquistata dallo stesso con un escamotage.

Melanie Carmichael, originaria dell'Alabama e stilista di successo nella Grande Mela, è sul punto di sposare Andrew Hennings, lo scapolo più appetito della città. L'unico problema è che è si era già sposata in precedenza con Jake, rude campagnolo più portato all'ubriachezza che al romanticismo, il quale non le ha mai concesso il divorzio. Urge ritornare al paesello per tentare di convincerlo. Ma una volta sul posto Melanie si renderà conto che non è facile rinunciare alle proprie origini. Specie se ci si scopre ancora innamorate del consorte...

Quando Gabriel ed Emilie si incontrano assolutamente per caso, non sanno che sarà l'inizio di una lunga storia. Una storia che Emilie racconta a Gabriel per spiegargli perché lei rifiuta un innocente bacio. Una storia anche sugli amici di lei, Nicolas e Judith, il cui primo e innocente bacio ha scatenato una reazione a catena dalle conseguenze catastrofiche. Una storia che potrebbe ripetersi...

Tre ragazzini di provincia vanno in città intenzionati ad iniziarsi al sesso, "agganciano" una prostituta e ne vengono truffati. La donna però si pente e li salva dai guai; a quel punto Frank, uno dei tre, desideroso di riempire il vuoto lasciato dalla morte di sua madre, convince la donna a seguirlo nella cittadina dove vive, e a presentarsi come insegnante di matematica.

Everett è il primogenito dei cinque figli dei coniugi Stone, dalla mentalità piuttosto aperta e bohèmienne. Il ragazzo torna a casa per le feste di Natale e decide di annunciare alla propria famiglia, gli Stone, l'imminente matrimonio, e presentare loro la fidanzata Meredith (Sarah Jessica Parker), donna in carriera con poche affinità a queste situazioni. Le conseguenze non sono delle migliori, e la convivenza con gli Stone è più difficile del previsto. Meredith decide così di chiamare e coinvolgere la sorella Julie (Claire Danes) per avere un supporto morale e rompere gli equilibri.

L'avventura di Jim e della sua sgangherata compagnia, si conclude in questo terzo capitolo, in cui Jim chiederà alla sua fidanzata Michelle, di sposarlo. Purtroppo ci saranno dei piccoli inconvenienti senza contare la presenza costante dello "Stiffmeister" che farà la corte in contrapposizione a Finch, alla sorella di Michelle. Per fare la corte alla ragazza, i due, per assurdo, si scambiano i ruoli: Finch si atteggia a volgare e maniaco del sesso mentre Stifler si propone come acculturato e gentile.

Emily Jackson conduce una vita frenetica da giovane stagista di Vogue. Nel tempo libero la sua occupazione principale è cercare di "sistemare" i suoi amici single. Quando l'affascinante fotografo Paolo arriva negli uffici della rivista, Emily cerca di fargli conoscere Peter, il suo coinquilino gay. Sempre impegnata a cercare l'amore per gli altri, la ragazza si lascia sfuggire le occasioni che le passano davanti, sprecando il suo tempo con un uomo di cui non è innamorata. Ma il destino ha qualcosa in serbo per lei.

David ha due mesi per capire se sposare o no la sua fidanzata, giusto il tempo che lei starà a New York per un viaggio di lavoro.