맨하탄에 사는 이혼남 아이삭은 자신의 직업에 회의를 느끼는 TV 쇼 작가다. 아이삭은 17세 소녀와 내키지 않는 불편한 데이트를 하고, 그의 유부남 친구 예일은 메리와 바람을 핀다. 아이삭은 예일에게 메리와의 관계를 정리하라고 충고를 하는데, 메리를 만난 아이삭은 오히려 사랑을 느끼게 된다. 재즈음악가이기도 한 우디 앨런이 자신이 좋아하는 조지 거쉰의 음악과 자신이 아끼고 좋아하는 배우들과 함께 만든 ‘뉴욕 예찬’으로, 섬세한 연출력으로 맨하탄의 남녀 관계를 자전적 요소와 함께 로맨틱 코미디로 만들어냈다. 맨하탄의 도심 풍경이 세련되게 빛나는 흑백 영화로 동틀 무렵 앨런과 다이안 키튼이 다리를 배경으로 앉아 있는 아름다운 장면이 인상적이다.
광고 회사에 다니는 남편 테드(더스틴 호프만 분)와 일곱살난 아들 빌리(저스틴 헨리 분)를 뒷바라지하며 살던 조안나(메릴 스트립 분)는 어느날 새 인생을 찾겠다고 부자를 남겨둔 채 집을 나간다. 가정일이라곤 해 본적도 없는 테드는 직장 다니랴, 살림하랴, 애키우랴, 정신이 하나도 없지만 최선을 다한다. 그렇게 18개월이 지난 어느날 테드와 빌리가 나름대로 적응하며 잘 지내고 있을때 조안나는 빌리를 데려가겠다고 양육권 소송을 제기한다. 분노한 테드는 변호사를 선임하고 만반의 준비를 하지만, 그동안 빌리를 키우느라 회사 생활이 소홀해 진 것을 못마땅하게 여긴 회사측에 의해 해고를 당하는데..
서로에게 충실한 14년의 결혼생활을 해 온 두 사람의 사랑 이야기. 하지만 미국의 중산층으로 그려지는 이들은 분열된 자아를 드러내는데...
꽃을 염색하는 앙투안은 크리스틴과 결혼하여 행복한 나날을 보낸다. 크리스틴의 출산이 가까워오자 앙투안은 더 나은 직업을 구하고자 한다. 그러던 중 앙투안은 일본여성 교코를 만나고, 둘은 급격히 사랑에 빠진다. 교코의 존재를 안 크리스틴은 앙투안을 떠난다.
올리버(마이클 더글러스 분)와 바바라(캐슬린 터너 분)는 첫 눈에 반해 결혼한다. 올리버는 동료 개빈(대니 드비토 분)과 함께 장래가 촉망되는 야심만만한 변호사 초년생이고, 바바라는 건강한 육체의 매우 능동적인 여인이다. 세월이 흘러 이들 사이에 아들 조쉬, 딸 콜로린도 생기고 자동차, 집 등을 이루고 살 때 가지는 정상적인 결혼 생활을 꾸린다. 그러나 일단 경제적 물질적 안정을 이루자 사소한 것으로부터 의견충돌이 잦아진다. 대화는 상대적으로 줄어들고 자존심만 내세우는 둘 사이에 불신의 틈이 벌어진다. 올리버의 입원 소동으로 바바라는 드디어 이혼을 요구하고 집 소유권을 놓고 양보없는 싸움을 시작한다. 이들은 게빈의 중재로 이혼 상태지만 한 지붕 아래 기거하기로 한다. 그러나 아이들이 대학 진학을 하고, 가정부도 떠나자 둘만 남은 집안에서 본격적인 생사의 전쟁이 벌어지는데...
"인간은 섬이 아니다!" 부모가 물려준 유산으로 백수생활을 하는 미혼남 '윌 프리먼(휴 그랜트)'은 스스로 결혼이라는 무덤 속으로 걸어 들어가는 친구들을 보며 항상 의아해 한다. 그리고 여자와 즐기는 것 그 이상은 생각치 않는 그는 여자들이 결혼하자고 다가오면 온갖 핑계를 대 미꾸라지 같이 여자들을 따돌린다. 어느날 어떻게 하면 자신의 자유를 포기하지 않으면서 가볍게 즐길 수 있는 상대를 찾을 수 있을까 궁리하던 그는 혼자 아이를 키우는 엄마들이야 말로 자신의 조건에 딱 부합되는 상대라는 결론에 도달한다. 남자에게 적당히 굶주려 있는 데다 특별히 책임을 느낄 필요가 없기 때문이다. 혼자 사는 여자를 낚기 위해 '혼자 아이를 키우는 부모들의 모임'에 참가하게 된 윌은 그 곳에서 12살짜리 왕따 소년 '마커스(니콜라스 호울트)'를 만나게 되고, 외롭고 소극적인 마커스에게 마치 아빠와 같은 책임감으로 '멋진 남자가 되는 법'을 가르치기 시작한다. 그러나, 시간이 지날수록 자신이 마커스를 성장시키는 것이 아니라, 그 자신이 점차 성숙한 어른이 되어가는 것을 느끼게 되는데...
1969년 6월 조는 트위스터, 즉 토네이도의 회오리 바람에 아버지가 날아가는 것을 목격한다. 그로부터 어른이 된 조는 아버지를 앗아가버린 토네이도를 쫓아 이를 연구 분석하며 확실한 예보를 할 수 있는 시스템을 개발하여 인명을 구하고자 한다. 그녀의 가장 든든한 파트너는 빌이지만 그는 조와 이혼 수속을 밟으려 조를 마지막으로 찾게 된다. 그러나 이들 앞에 토네이도가 연속으로 나타나게 되고 그에 동화되어 버린 빌은 자신의 약혼녀인 멜리사와 함께 조의 연구팀을 뒤따르게 되는데...
잭(Zach: 존 리터 분)은 베스트셀러 작가로 한때 명성을 날리던 저명 인사였지만 알렉스(Alex: 알리슨 리드 분)와 결혼 후 잭은 자신도 모르게 글쓰는 일을 뒤로한 채, 미색의 소용돌이로 빠져든다. 알렉스에게 결별을 선언한 후 잭은 자기자신을 야한 여자를 보면 어쩔 수가 없는 남자로 치부해 버리고 마는 자포자기 상태에 빠지고 만다. 그러던 어느날 알렉스의 저녁 초대를 받고 그녀의 집으로 방문하나 장모의 차가운 은총만 있을 뿐이다. 잭은 점점 자신이 처참한 생활에 있다고 한탄하며 오로지 글쓰는 일에만 전념한다.
워싱턴포스트지의 정치부 기자 존은 명석한 두뇌와 특유의 직감으로 종횡무진 사건을 추적하는 촉망받는 기자다. 부와 명성 그리고 사랑스런 아내까지 모든 것을 다 가진 존은 스스로 행복한 남자라고 생각한다. 그러던 어느 날 함께 새집을 마련하러 다니던 아내가 의문의 자동차 사고로 죽게 된다. 실의에 빠진 존은 우연히 그녀가 죽기 직전 한 말을 떠올리게 된다. "당신은 사고 나기 전에 그걸 못 봤죠, 그렇죠? " 존은 아내가 남긴 이 한마디를 떨치지 못하고 그녀의 유품을 정리하던 존은 병원에서 혼수상태이던 그녀가 그린 이상한 그림을 발견한다. 나방모양의 형상을 한 귀신같은 것을 그려놓은 그녀의 스케치북을 본 존은 혼란에 빠진다. 그리고 2년 후, 존은 아내의 죽음, 이상한 그림과 관련한 사건과 다시 만나게 된다.
브래드와 케이트는 독선적인 여피 커플로 동거는 하지만 얽매이는 것을 싫어하여 결혼이나 아이 같은 것을 싫어한다. 둘은 크리스마스를 피지에서 보내기 위해 공항에 나가는데 짙은 안개로 모든 여객기가 결항되며 TV카메라에 잡히면서 TV를 보던 부모님들로부터 방문하라는 전화를 받는다. 4명의 부모들은 각기 이혼해 새로운 삶을 살고 계시는데 부모의 집을 방문하며 브래드와 케이트는 서로에 대해 모르던 점을 알게 되고 그들의 주변 사람들과 부딪히게 되는데...