Numa Inglaterra do futuro, um membro de um gangue de delinquentes tenta desligar-se mas é espancado pelos demais e deixado ao abandono para ser apanhado pela polícia. Na prisão, ele é submetido a um tratamento experimental para recuperar criminosos, expondo-os às mazelas que eles mesmos infligiam a sociedade.

Quando o ex-recluso Johnny Clay diz que tem um plano para um roubo, todos querem fazer parte dele. Sobretudo quando sabem que a intenção é apoderarem-se de 2 milhões de dólares num esquema que terá lugar numa pista de corridas e de onde “ninguém sairá ferido”. Mas, apesar de terem planeado tudo com muito cuidado, Clay e os seus homens esqueceram-se de um pormenor: Sherry Peatty, uma mulher oportunista e desleal que está a maquinar o seu próprio golpe financeiro... mesmo que tenha de eliminar toda a equipa de Clay para concretizá-lo!

Baseado em fatos reais, o longa conta a história de Samuel J. Bicke (Sean Penn). Desempregado e recém-divorciado, ele acredita que a culpa por todos os seus problemas está nas mãos do Governo dos Estados Unidos. Especialmente sobre o então presidente, Richard Nixon. Frustrado e sem esperanças, Bicke constrói uma trama para matar Nixon.

Jack Ryan (Owen Wilson) é um surfista trapaceiro, que decide se mudar para o Havaí tentando melhor sorte na vida. Lá ele se envolve com Nancy Hayes (Sara Foster), uma sensual criminosa, e também conhece Walter Crewes (Morgan Freeman), um perigoso homem de negócios. Juntos eles elaboram um plano para enganar o magnata Ray Ritchie (Gary Sinise).

John Plummer (Jason Lee) está cheio de problemas. Ele precisa pagar o primeiro ano da faculdade de sua sobrinha, Noreen (Tammy Blanchard), e ainda arranjar US$ 30 mil para cobrir a hipoteca da casa de sua namorada, Elaine (Leslie Mann). Sem outra alternativa e incentivado por Walter (Tom Green), seu melhor amigo, John decide então entrar para a vida de crimes, na intenção de conseguir o dinheiro necessário para cobrir suas despesas.