어른이 된 나 로빈(이완 맥그리거)은 가족도 일도 모두 완벽해 보이지만, 한편 지쳐가는 일상 속에 서있다. 어느 날, 눈 앞에 가장 행복한 시간을 함께했던 비밀 친구 ‘곰돌이 푸와 일행’들이 다시 찾아오게 되고 뜻하지 않게 놀라운 모험 속에 빠져들게 되는데…

66~74년에 발표했던 곰돌이 푸 시리즈의 단편 3개를 재편집한 극장용 장편 만화영화. 알란 알렉산더 밀네가 아들의 곰돌이 인형 위니 더 푸를 보고 착안해 쓴 1920년대 동화를 원작으로 한다. 곰돌이 푸는 배가 좀 나오고 어리석긴 해도, 너무나 사랑스러운 친구다. 푸와 그의 친구들은 헌드레드 에이커 우즈에 사이좋게 살면서 문제가 생기면 크리스토퍼 로빈에게 달려가 도움을 받곤 한다. 벌들 몰래 꿀을 먹으려는 곰돌이 푸의 고생담인 곰돌이 푸 이야기, 푸가 친구 피그렛과 함께 홍수를 만나는 피그렛 이야기, 남들 놀래키기를 좋아하는 호랑이 티거의 버릇을 고쳐주는 티거 이야기 등 세 편으로 구성됐다.

크리스마스 이브 날 푸와 친구들은 푸의 집에서 크리스마스 파티를 준비한다. 파티 준비에 한창이던 푸와 친구들은 지난 크리스마스를 회상하며 추억에 잠기는데…. 크리스마스를 맞이해서 크리스토퍼 로빈은 숲의 친구들에게 각자의 소원들을 적어서 산타클로스 할아버지에게 편지를 보내자고 제안한다. 크리스토퍼 로빈과 숲의 친구들은 각자 자신에게 가장 필요한 선물을 편지에 쓰기 위해서 고민한다. 결국, 크리스토퍼 로빈은 친구들과 함께 탈 수 있는 썰매를, 푸는 맛있는 꿀 한 단지를, 티커는 눈 위에서도 콩콩 뛰기를 할 수 있는 꼬리용 눈 장화를 , 래빗은 평소 아끼던 야채 밭의 벌레들을 쫓아낼 수 있는 파리채를 생각해 낸다. 또한, 이요르는 눈이 집 위에 쌓이지 않도록 집을 보호할 커다란 우산을, 피글렛은 산타 할아버지가 주는 것이면 무엇이든 다 좋다고 쓴다. 그리고, 각자의 크리스마스 소원을 적은 편지를 가지고 절벽위로 올라가 북쪽을 향해 던진다. 그러나, 얼마 후 피글렛은 산타클로스에게 보낼 편지에 푸가 갖고 싶어하는 선물을 쓰지 않았다는 사실을 기억해 내고, 푸와 피글렛은 함께 이미 산타 할아버지에게 보낸 편지를 찾아 나서는데….

부활절 비글이 찾아와 모두에게 달걀을 나눠줄 것이라 굳게 믿고 있는 라이너스. 친구들은 이 사실이 그저 의심스럽기만 하다. 페퍼민트 패티와 마시가 직접 부활절 달걀을 만들기 위해 애쓰는 동안, 루시는 아무도 모르게 달걀 사냥을 계획한다.

우주의 바운티 헌터들과 함께 우주로 떠났던 찰리(돈 오퍼 분)는 지구에선 별볼일 없던 때와는 달리 우주 괴물 사냥에 맹활약을 하고 있다. 이때 다시 지구에 크리터의 생존이 확인되자 다시 임무를 받고 지구로 향한다. 한편, 2년전 무시 무시한 크리터의 기습을 퇴치한 후 마을을 떠났던 소년 브래드 브라운(스콧 그림스 분)이 고향 글로버스 벤드에 잠시 돌아온다. 폐허가 된 농장에 얼룩덜룩한 가죽빛 알들이 부화하기 시작하고, 알에서 튀어나온 괴물 크리터스는 다시 인간들을 습격해 온다. 마을 보안관의 옷 속으로 들어가고 난 후 조금 있다가 그는 온몸이 피로 범벅이 된 채 죽어간다. 또 잡화상 퀴들리는 자기의 애견이 크리터스에게 잡혀먹는 광경을 직접 목격해야만 한다. 모든 것을 먹이로 보는 크리터스들의 습격으로 한마을이 일시에 수라장이 되는 것이다. 플레이 보이지의 요염한 걸로 변한 우그(테렌스 만 분)의 파트너 리도 괴물에게 죽음을 당하자, 위기에 빠진 마을 사람들을 구하기 위해 브래드는 묘안을 생각해 낸다. 크리터들을 햄버거 공장으로 유인하여 폭발시키는 것. 하지만 모두 퇴치했다고 생각한 크리터들이 둥글게 큰 공을 만들어 폭발 속을 빠져나와 마을 아이들이 있는 곳으로 향한다. 이때 찰리가 우주선을 몰아 크리터 무리 속으로 뛰어들어 마침내 위기에 빠진 아이들을 구해낸다.