V zapadákove menom Middletown sa začína jeden z mnohých nudných večerov. Nie však pre všetkých. Pre niekoľko obyvateľov bude nadchádzajúca noc tou najčernejšou morou. Presne štrnásť minút po jedenástej totiž dôjde k havárii, pri ktorej sa osudovo pretnú životy piatich ľudí. Päť rôznych ľudí a päť verzií udalostí, ktoré k nehode viedli. Každý je, pravdaže, iný.
Príbeh z roku 1898 sleduje britského dôstojníka Harryho Favershama (Heath Ledger), ktorý sa odmietne postaviť do čela svojho pluku, keď zistí, že jeho regiment odchádza do Sudánu kvôli vojenskému konfliktu s "mohamedánskými fanatikmi". Priatelia a snúbenica mu pošlú štyri biele pierka, ktoré symbolizujú zbabelosť. Aby znovu získal stratenú česť, vydá sa v prezlečení za Araba do Sudánu, aby sa mohol dostať za nepriateľskú líniu a slúžiť britským silám ako špeh a prieskumník. Keď je jeho bývalý pluk napadnutý, Faversham tajne zachráni životy tým, ktorí ho predtým označili za zbabelca.
Vojenský špecialista Ray Elwood oficiálne pracuje ako úradník, ale inak má pod palcom všetko od predaja kradnutého tovaru až po obchod s heroínom. Jedného dňa prišiel nový dôstojník s rozkazom vypratať základňu...
V tejto rajcovnej komédii sa Josh, študent univerzity nechá zviesť príťažlivou sexi blondínou Beth. Ich šantenie je natočené videokamerou. O niekoľko dní neskôr Josh zistí, že jeden z kamarátov omylom odoslal túto videokazetu plnú sexu jeho dlhoročnej priateľke Tiffany, ktorá na nejakú dobu odišla za svojou rodinou do Austinu v Texase. Zúfalý mladík sa rozhodne predbehnúť poštárov a vydať sa spolu s priateľmi požičaným autom na 1800 míľ dlhú cestu, aby získal videokazetu. Beth chce ale Josha pre seba a chystá vlastný plán, ako vypátrať Tiffany.