La trei ani după terminarea relației de iubire cu protejata sa, expertul în escrocherii Nicky Spurgeon dă peste ea de cealaltă parte a baricadei în noua lui șarlatanie.

Will Plunkett și căpitanul James Macleane, doi bărbați din diferite părți ale spectrului social din Anglia secolului al XVIII-lea, au încheiat o înțelegere: ei decid să-i scape pe aristocrați de bunurile lor. Cu cunoștințele criminale ale lui Plunkett și conexiunile sociale ale lui Macleane, ei fac echipă pentru a fi cunoscuți în curând drept „The Gentlemen Highwaymen”. Când Plunkett și Macleane opresc trăsura Lordului Înalt Cancelar Gibson (Michael Gambon) Macleane se îndrăgostește de frumoasa și rebela lui nepoată Lady Rebeca Gibson (Liv Tyler). Manierele sale încântătoare îi atrag lui Macleane denumirea de "Banditul Gentleman". Secundul lui Gibson (Ken Scott) deasemenea încearcă să atragă atenția Rebecăi, însă în zadar, totuși, el este aproape de a-i prinde pe cei doi bandiți, ceea ce ar fi însemnat execuția lor prin spânzurătoare la faimosul Tyburn Tree.

Jerry Welbach (Brad Pitt) primește două ultimatumuri. Șeful lui mafiot vrea ca el să plece în Mexic ca să găsească un pistol antic, cunoscut ca “Mexicanul”, sau va suferi consecințele. Celălalt ultimatum îi este dat de iubita lui Samantha (Julia Roberts) care vrea ca el să înceteze orice legătură cu mafia. Jerry consideră că rămânerea în viață, deși certat cu Samantha, este alternativa mai bună astfel că el pornește spre sudul graniței. Este ușor să găsească pistolul, dar este mult mai greu să ajungă acasă. Se spune că pistolul este blestemat, iar Jerry are toate motivele să creadă în blestem mai ales atunci când Samantha devine prizoniera lui Leroy (James Gandolfini), un asasin cu sânge rece dar curios de sensibil trimis de șeful lui Jerry.