베이커리 숍을 운영하며 사회적으로 성공한 이혼녀 제인. 안정된 생활을 유지해가던 그녀에게 어느 날, 20살 어린 젊은 여자와 재혼한 전 남편 제이크가 찾아온다. 점점 결혼 전 연애시절을 돌이키려는 제이크. 이와 동시에 제인의 집 인테리어 공사를 맡은 건축가 아담이 제인에게 조금씩 호감을 보이는데…

보통의 17살의 여자아이들이 가지고 있는 생기 발랄함과 명랑함 그리고 미래에 대한 꿈과 희망은 제니퍼와 거리가 멀어도 한 참 먼 이야기다. 고딕풍의 옷을 즐기며 죽음에 대한 생각으로 하루하루 고독과 외로움으로 가득찬 생활을 하면서도 겉으로는 마치 아무런 문제도 없다는 듯이 세상을 속이고 자신을 속이며 살고 있었다. 그러다가 어머니와의 끊임 없는 불화로 집에 더 이상 있지 못할 거라는 생각에 동네 옷 가계에 취직하게 되고 가계 주인 랜달과 만나게 된다. 랜달은 보통의 49살 먹은 중년처럼 평범하게 그리고 성실하게 자신의 일을 충실하게 하면서 살아가고 있는 남자다. 처음 제니퍼를 직원으로 받아들였을 때 제니퍼의 옷차림이나 행동에 불만스러웠고 자신을 쳐다보는 눈빛이 마음에 안 들었지만 조금씩 변하는 제니퍼의 모습에 호감이 가기 시작하고 둘의 나이차이에도 불구하고 제니퍼와 랜달의 사이는 점차적으로 가까워지기 시작한다. 서로에 대한 믿음과 신뢰를 갖게 된 두 사람은 처음으로 누군가에게 자신의 속 마음을 털어 놓게 되고 행복하다는 느낌을 받게 된다. 하지만 그 랜달이 불치병에 걸렸다는 사실을 알게 되면서 처음 찾은 행복이 깨질 것만 같은데...

제이크(토비 맥과이어)는 친구인 잭(스킷 울리치)과 함께 어린 나이에 분리파, 곧 남군에 입대해 북군과의 처절한 전투에 참여한다. 남군은 이미 패했지만 제이크와 잭은 이에 아랑곳하지 않고 남군 잔당들과 합류해 게릴라전을 수행해 나간다. 이미 전쟁으로써의 명분은 사라진 지 오래. 잔당들은 점차 폭도로 변해가고 북군의 추적을 받던 제이크 일행은 그 과정에서 친구 잭을 잃는다. 제이크는 남은 남군 병력과 북군 지대 마을을 습격하는 등 마지막 공세를 펼치지만 오히려 그는 잔당 내부의 과격분자 피트(조나단 라이스 마이어스)에게 총격을 받고 부상을 입는다. 제이크는 흑인이면서도 남군 진영에서 전투를 벌여 온 다니엘(제프리 라이트)과 함께 죽은 친구 잭의 여인이었던 수우(쥬얼 킬셔)의 집으로 피신한다.

정신 치료 그룹에 다녀온 후 섹스에 대한 생각이 진보적으로 변한 밥(로버트 컬프 분)과 캐롤(나탈리 우드 분)은 자신들의 결혼 생활에 '솔직함'과 '자유 연애'라는 개념을 적용해 보기로 한다. 밥과 캐롤의 소식을 전해들은 친구 테드(엘리엇 굴드 분)도 라스베가스로 가는 여행 길에 아내인 앨리스(다이안 캐넌 분)에게 자신의 연애 사건을 털어놓는다. 그러자 앨리스는 크게 화를 내며 차라리 네 사람이 성적인 경험을 공유하자고 주장하며 파트너 체인지를 요구한다. 결국 그들은 서로 다른 파트너와 침대까지 이르게 된다. 그러나 막상 관계를 가지려 하자 슬슬 다른 생각이 나기 시작한다.

아담과 에블린의 관계가 진행됨에 따라 자신없고, 볼품없고 독서광인 아담은 자연적이며 완고한 에블린에 의해 그의 껍질에서 서서히 나오기 시작한다. 곧 아담은 살을 빼고, 안경대신 렌즈를 끼고, 예전보다 훨씬 멋지게 옷을 입게 된다. 하지만, 아담의 이러한 변화는 그의 오랜 친구인 낙천적이면서 매력적인 제니와 건방지며 독선적인 필립과의 우정에 영향을 주게 된다. 하지만 그 둘은 현재 약혼을 한 상태이다. 곧 그 넷은 불편하게 자주 얽히게 되며, 결국에는 그런 사실이 밝혀질까 불안해한다.

미국의 60년대는 엄청난 격동의 시기였다. 60년대 중반부터 본격화된 흑인 민권운동과 베트남 반전운동은 미국이란 존재 자체에 대한 문제제기를 포함하고 있었다. 이런 격동의 미국 60년대가 다가오기 전, 50년대 중반 엘비스 프레슬리에 의해 락큰롤이란 음악이 정립되어 젊은이들을 열광시키고 있던, 즐겁고 좋았던 시절에 정서적인 배경과 근원을 두고 있다. 머릿기름을 발라 빗어넘긴 짧은 머리의 젊은이들, 촌스러운 비키니 수영복과 나비 선글라스, 데이트를 위해 드라이브 인 극장으로 몰려 가는 십대들의 코믹한 이야기.

13살이 되고 남부에 살며 축구를 매우 좋아하는 꼬마친구 크리스티와 그녀의 여자 친구들은 아르바이트로 아이돌보기 클럽을 운영하기로 하고 자기 시간에 맞추어 열심히 아이들을 돌보는데, 방학을 맞이하여 베이비시터 클럽 캠프를 계획한다. 드디어 캠프는 열리고 고리스티와 다운, 그리고 제씨등의 어린 소녀 보모들은 근사한 캠프를 만들어 신나는 방학을 보내는데 옆집에 사는 고지식한 할머니를 고려해 넣지 않았다. 게다가 베이비시터클럽을 시기하는 마녀같이 생긴 두여학생의 방해가 이만저만이 아니다. 할머니는 시끄럽다고 고발하려 하지 않나 사사건건 호통치고 괴롭힌다. 그리고 두 원수같은 여자애들은 클럽의 온갖 장식물을 다 망가뜨리고 물감을 뿌려놓고 여하튼 제일가는 골치거리들. 그러나 할머니의 이러한 옹고집도 도리스티 일행의 헌신적인 노력에 감동되어 오히려 산장의 멋진 화원을 소개해 주어 최고의 베이비시터 클럽 캠프를 탄생시킨다. 그 꼬마 아가씨 원수들이 큰 코 다치고 도망간 것은 당연한 일.