바람이 몹시 부는 추운 겨울밤, 감기에 걸려 누워있는 어린 소년에게 한 할아버지가 '프린세스 브라이드'라는 책을 읽어주면서 이야기는 시작된다. 환상의 플로린 나라엔 아름다운 소녀 버터컵(Buttercup: 로빈 라이트 분)이 살고 있다. 소녀는 마음 속으론 '분부시라면'이란 대답으로 무슨 일이든 들어주는 촌뜨기 일꾼 소년 웨스틀리(Westley: 캐리 엘위스 분)를 사랑하지만 곧 이웃 나라의 왕자 훔퍼딩크(Prince Humperdinck: 크리스 새런든 분)와 결혼하기로 돼 있다. 그러나 결혼식 직전에 전쟁 도발의 음모에 휩쓸려 세 악당에게 사로잡히게 된다. 이때 검은 복면의 남자가 나타나 세 악당과 차례로 결투해 버터컵을 구출한다. 그는 웨스틀리였다. 버터컵은 웨스틀리의 생명을 위해 어쩔 수 없이 왕자에게 돌아간다. 하지만 왕자는 약속을 어기고 웨스틀리를 죽이려하는데 웨스틀리와의 결투에 진 악당 이니고와 페직이 그를 위한 구출작전이 펼친다.

미국은 날로 증가하는 범죄자를 처리하기 위해 뉴욕의 맨하턴에 뉴욕 최고 안전 교도소(New York Maximum Security Penitentiary)라는 치안 상태가 전혀 없는 무법천지를 만들어 범법자들을 가둬놓게 된다. 1997년, 어느 테러 일당에 의해 핵전쟁과 관련된 중대한 국제 회의에 참석하려던 대통령 전용기가 납치되어 자폭하려는 순간 대통령은 구조용 제트기에 실려 거대한 도시 감옥로 탈출하게 된다. 이에 도시 감옥을 지배하고 있는 듀크라는 자의 지휘하에 범법자들은 대통령을 인질로 잡고 경찰과 협상을 벌이게 된다. 사태의 책임자인 하우크는 무공훈장까지 받은 공수단 출신의 전쟁 영웅 스네이크 플리스켄(Snake Plissken)을 대통령의 구조 임무를 띠고 파견된다. 그는 연방은행 강도죄로 종신형을 선고 받고 이곳 교도소에 입소하려던 중이었는데, 만약 국제 회의에 참석할 수 있도록 22시간 내에 대통령을 구해오면 면죄해 준다는 조건이다. 행글라이더로 거대한 도시 교도소에 잠입한 스네이크는 택시 운전수 캐비와 옛 동료 브레인 등을 만나 함께 대통령 구출전을 펼친다.