小説家志望の中年教師マイルスは、離婚のショックからいまだに立ち直れないでいるダメ男。そんな彼が、大学時代からの悪友ジャックと気ままな旅に出ることに。そして、それはいつしかマイルスの自分探しの旅となる。

「ティン･カップ」という愛称を持つ、プロゴルファーのロイ。彼はゴルフの素晴らしい才能を持っていたが、大胆な賭けを望むその性格が災いして、現在は地位も財産も失い、落ちぶれた生活を送っていた。そんな彼の前に精神科医のモリーが現れる。知的な彼女に一目惚れしてしまったロイは、彼女を振り向かせるために、再び立ち上がる決意をする。