Usamljeni i šutljivi Neil McCauley predvodi bandu pljačkaša koja zahvaljujući njegovoj inteligenciji uspješno bježi pred zakonom. Tijekom jednoga prepada novi član McCauleyeve družine izgubi živce i puca u zarobljene čuvare. Nakon što se sklone na sigurno, McCauley pokuša likvidirati psihotičnog novog člana, no ovaj uspije pobjeći. Policijskom istragom rukovodi poručnik Vincent Hanna, profesionalac koji je potpuno predan poslu, zbog čega mu strada privatni život, pa je već treći put pred rastavom. Hanna i njegovi ljudi ubrzo identificiraju McCauleyevu ekipu i kreću u akciju.
Nakon izlaska iz psihijatrijske ustanove, u kojoj je završio uslijed nervnog sloma, romantični i besciljni Anthony Adams (Luke Wilson) pridruži se svojemu starom prijatelju Dignanu (Owen Wilson), koji je osmislio plan kako se brzo obogatiti na nelegalan način, koji uključuje i njegovoga bivšeg šefa, legendarnog gospodina Henryja (James Caan). Uz pomoć patetičnog susjeda Boba (Robert Musgrove), prijatelji izvrše posao te kreću na put, na kojem će svaki od njih pronaći ono za čim najviše žudi - Anthony pravu ljubav, Bob skladnu obitelj, Dignan zločinačku karijeru - ali na način na koji nisu očekivali.
Jessie je ostarjeli kriminalac od karijere. Njegov sin Vito, iako je trenutno na pravom putu, imao je prilično mračnu prošlost i doista mu nisu strane ilegalne aktivnosti. Obojica polažu veliku nadu u Adama, Vitova sina i Jessiena unuka, koji je bistar, zgodan i bez kriminalne prošlosti.