Na samém konci 18. století je newyorský policejní detektiv Ichabod Crane, mladý muž, který při své práci využívá všechny dostupné objevy moderní vědy a techniky, pověřen nelehkým úkolem. V zapadlém městečku Ospalá díra, místě jakoby odříznutém od okolního světa, má vyšetřit a odhalit pachatele série více než záhadných vražd. Místní lidé je jednoznačně přičítají legendárnímu bezhlavému jezdci a své přesvědčení opírají o fakt, že tělům mrtvých chyběly hlavy. Crane je k této obecně rozšířené hypotéze více než skeptiký. S pomocí Katriny Van Tasselové, dcery místního boháče a tedy i svrchovaného vládce, odhalí zcela nečekané souvislosti, jakých se zprvu ani nenadál.

Film, který je považován za vůbec první western, tedy za zakladatele později tolik oblíbeného žánru. Zápletka Velké vlakové loupeže vám jistě bude známa z mnoha a mnoha jiných westernů. Čtveřice banditů nejprve přinutí telegrafistu k poslání zprávy, která zajistí neplánované zastavení vybraného vlaku. Ten poté přepadnou, s lupem prchnou, ale ne na dlouho.

Film se skládá z řady těsně propojených vinět, z nichž ta nejtrvalejší popisuje příběh muže a ženy, kteří se vášnivě milují. Jejich pokusy o naplnění vášně jsou neustále mařeny jejich rodinami, církví i měšťanskou společností obecně.

Tento let je pojištěn proti všem pohromám! Pokud vás potká něco nečekaného, stále zůstává naděje na přežití. Na palubě je šílený sebevrah, u prvního lunárního raketoplánu má dojít k sebezničení, motory nefungují, ale – nejhorší ze všeho je – cestující tohoto letu zjistili, že došlo kafe! Tenhle let je pěkný blázinec, který se vymknul pilotům totálně z rukou. Podaří se jim znovu zachránit posádku letadla – navíc bez kofeinu?