I denne finurlige, romantiske komedien om kjærligheten og skjebnen er en gratulasjonskortforfatter på håpløs og hjelpeløs jakt etter drømmejenta. Og den nye kollegaen Summer Finn kan være "den rette". Men 500 dager av det uvanlige forholdet deres avslører at veien til lykken kan være (i tilfeldig rekkefølge) uforutsigbar, ukontrollerbar og utrolig morsom!

Theresa og Simon har forlovet seg, og det er på tide at Simon får møte sine svigerforeldre. Theresa har bare glemt å informere foreldrene sine om én ting - at Simon er hvit. Pappa Percy har store problemer med å akseptere dette og gjør sitt beste for å få Simon til å føle seg utenfor. Det fører med seg store komiske komplikasjoner for både Simon og svigerfar.

Basketballspilleren Odin "O" James har det perfekte liv. Han er den lokale helten på eliteskolen og han blir til og med sammen med rektorens datter, den vakre Desi. Misunnelse er en stygg ting og snart har O's "venn" sørget for at alt begynner å gå galt...

Sarah og Tom trosser sine foreldre og gifter seg. De reiser lykkelig avgårde på bryllupsreise til Italia. Uheldigvis for dem, sender Sarahs foreldre ned hennes ekskjæreste for å ødelegge deres perfekte ekteskap. Det de håpet skulle bli et romantisk og perfekt opphold i Venezia, viser seg å bli et lite mareritt. Kan ekteskapet, som venner og familie sa var en dårlig ide, fordi de er så unge, virkelig overleve denne krisen?

Wendy tilhører en vennegjeng som er sterkt knyttet til hverandre. De inngår en pakt med hverandre om bare å ha sex innenfor gjengen. Når Wendy forelsker seg utenfor gruppa, får hun en tøff utfordring. Vil de andre støte henne ut og gjøre henne venneløs?