La història se centra en Steven Russell, un modèlic i convencional pare de família que després de patir un accident de trànsit decideix deixar enrere la farsa que estava vivint: és gai ia més ho sap des de petit. Així, Steven comença una nova i dissipada vida, veient-se obligat a cometre una sèrie de fraus per poder costejar-se les despeses. Les seves accions el conduiran a la presó, on s'enamora del seu company de cel·la, Phillip Morris, amb qui inicia una relació. Tot i això, el sistema penitenciari separarà la parella, i Russell perpetrarà diversos intents de fuga per reunir-se de nou amb el seu estimat.

La Greta treballa en una revista del cor que busca una exclusiva sonada per presentar el primer número exclusivament digital de la revista. Amb aquest objectiu, i seguint els rumors que parlen d'un anell de compromís a la família Tannenhill -els Kennedy de la Costa Oest-, la Greta es presenta a la mansió familiar. Però un seguit d'accidents faran que la Greta acabi convivint amb la família durant els dies de Nadal, cosa que li permetrà veure la realitat des d'una altra perspectiva. A més, entre ella i l'hereu dels Tannenhill sorgirà alguna cosa...