Het is die tijd van het jaar: trouwseizoen. Een gevreesd en geliefd onderdeel van het volwassen leven. Tijdens een hectische zomer die neerkomt op ongeveer één bruiloft per weekend, maken de twee afgematte studievrienden Ben en Alice een pact om de aanval samen te overleven. Terwijl ze zich toast na toast door de bruiloften van pasgetrouwde vrienden en familie slepen, waaronder die van Ben's vader, struinen ze de tafels af op zoek naar eenzame metgezellen, of op zijn minst wat afleiding.
Monroe Clark is naar Los Angeles gekomen om er op het advocatenkantoor van zijn oom het vak te leren. Hij sluit vriendschap met Wiley Hunter, die allerlei plannen uitbroedt en wordt verliefd op Samantha, die als bijverdienste in een bar werkt en verslingerd is aan het strand-volleybal. Om op haar indruk te maken vormt hij met Wiley een volleybalteam maar krijgt een probleem wanneer die zijn arm breekt.
Drie tieners, Roy Darpinian, Ned Bleuer en Scott Foreman, dwepen in 1962 met Marilyn Monroe in een onooglijke plaats in Nevada. Ze zijn al sinds hun kinderjaren vrienden en besluiten op hun achttiende naar Hollywood te trekken in de hoop er hun idool te ontmoeten.
De jonge T.T. komt uit Chicago om de zomer in Californië door te brengen. Hij raakt langzaamaan 'Californisch', terwijl hij leert over de liefde en het leven in de Golden State.