Finals del segle XIX. Margaret Schlegel (Emma Thompson) i la seva germana Helen (Helena Bonham Carter) són dues dones cultes i emancipades per a l’època en què viuen. La seva relació amb la família convencional Wilcox acaba en enemistat. No obstant això, passat cert temps, s’estableix una estreta relació entre Margaret i la senyora Ruth Wilcox (Vanessa Redgrave), que, per a disgust de la seva família, decideix nomenar hereva de la seva mansió la més gran de les Schlegel.

Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.

Robin Hood torna al seu país d'origen, cansat després d'haver passat els darrers cinc anys lluitant a les Croades. A la tornada topa amb el terror de la població davant el govern dèspota del germà Joan del rei Ricardo Cor de León, un tirà que està al poder, aprofitant l'absència d'aquest. El guerrer, davant aquesta situació, jura defensar els pobres i per això s'uneix a les bandes de proscrits que han pres el bosc de Sherwood com la seva única llar lliure.