Ύστερα απο τον θάνατο της γυναίκας του, η ζωή του Ip Man δεν έχει αλλάξει, όμως αυτός και ο γιός του αρχίζουν να αποξενώνονται. Αναζητώντας ενα καλύτερο μέλλον για τον γιό του, ο Ip Man αποφασίζει να ταξιδέψει στις Ηνωμένες Πολιτείες, εκεί όπου θα ανακαλύψει πως η ειρηνική ζωή στο εξωτερικό είναι απλά επιφανειακή. Σύντομα διαπιστώνει πως απο κάτω κρύβεται μια βαθιά ριζωμένη φυλετική διάκριση που είναι πολύ χειρότερη απο αυτό που περίμενε. Ο Ip Man επανεξετάζει την θέση του και αναλογίζεται τον λόγο που ασχολήθηκε με τις πολεμικές τέχνες.
Το 1949 ο συνθέτης Ρόμαν Στράους εκτελέστηκε για τη στυγερή δολοφονία με ψαλίδι της συζύγου του, Μαργαρίτας. Στη δεκαετία του 90 μια μουγκή γυναίκα με αμνησία εμφανίζεται σε ένα ορφανοτροφείο και ο ιδιωτικός ντετέκτιβ Μάικ Τσερτς καλείται να ερευνήσει την υπόθεση. Όταν τους υπνωτίζουν, και οι δύο φαίνονται να έχουν ένα περίεργο δεσμό με το φόνο των Στράους.
Η Γκαμπριέλα Καμάρα, σταρ των εστιατορίων του Μεξικού, ανοίγει το Κάλα στο Σαν Φρανσίσκο, με μενού και ζεστή εργασιακή κουλτούρα, παρόμοια με το εστιατόριο στη χώρα της.
Ο Johnny είναι ένας επιτυχημένος τραπεζίτης που ζει ευτυχισμένα στο Σαν Φρανσίσκο με την αρραβωνιαστικιά του την Λίζα. Μια μέρα η Λίζα ενώ έχει βαρεθεί τον Johnny αποφασίζει να αποπλανήσει τον καλύτερο φίλο του, τον Mark. Έκτοτε τίποτα δεν θα είναι όπως ήταν παλιά.