Upporikkaat Duken veljekset lyövät vetoa siitä, mitä tapahtuu jos koditon mies kadulta ottaa rikkaan miehen paikan ja päinvastoin. Uhreiksi valikoituvat menestyvä pörssimeklari Louis Winthorpe III ja kerjäläinen Billy Ray Valentine.
Nuori, kirkassilmäinen Roxie Hart uneksii esittävänsä vielä jonakin päivänä pääosaa uljaassa vaudeville-tuotannossa. Roxie toivoo astelevansa valaistulle estradille kuin konsanaan suuri idolinsa Velma Kelly, kaupungin kaunein ja vaarallisin laulajatähtönen. Mutta kohtalon oikusta kumpikin nainen päätyy telkien taakse murhatuomio sirossa niskassaan. Vanginvartija "Mama" Mortonin avustuksella Roxie kuitenkin löytää itselleen sulavan lakimiehen, joka saa sensaatiouutisen kärkkäästi haistavat lehdet kiinnostumaan nuoren laulajattaren tapauksesta... Chicago kertoo herkullisen kihelmöivän tarinan seksistä, murhasta ja rahanhimosta...ja svengaa samalla kuin järkensä menettänyt jazz-muusikko!
Kalifornialainen mainostoimiston omistaja Amanda ja englantilainen hääkolumnisti Iris asuvat eri puolilla maailmaa ja heitä yhdistää vain kaksi asiaa: He ovat molemmat katkeran pettyneitä miehiin ja kaipaavat muutosta elämiinsä.
Dewey Finn on rokkiunelmissaan elävä yli kolmekymppinen kitaristi, joka saa yllättäin sekä potkut kellaribändistään että häätöuhan asunnostaan. Pelastukseksi rahapulaan tulee Deweyn ystävälle tarjottu ala-asteen opettajansijaisuus hienostokoulussa. Väärän henkilöllisyyden turvin paikan saakin Dewey, jolla ei ole aavistustakaan koulun opetusmetodeista. Niinpä mies päättää sivistää lapsia parhaiten osaamassaan asiassa eli rockmusiikissa. Aikomuksenaan rikastua uusi sijaisopettajamme alkaa kouluttaa oppilaista rockbändiä tähtäimessään Battle of the Bands –kisan voitto.
Sairaanhoitajana työskentelevä Greg Focker aikoo kosia tyttöystävänsä Pamia viikonloppuvierailulla tämän vanhempien luona. Matkassa on kuitenkin yksi mutka: Gregin on ensiksi pyydettävä Pamin isältä lupa. Valitettavasti Pamin isä, entinen CIA-agentti Jack Brynes, inhoaa heti tyttärensä poikaystävää. Gregin epätoivoinen hyväksynnän tavoittelu kääntyy häntä vastaan ja Myrphyn lait ottavat vallan. Halvattomat kommellukset takaavat sen, että Gregistä tulee täydellinen katastrofi koko perheen silmässä - paitsi hänen järkyttyneen tyttöystävänsä, joka ei voi käsittää, miksi hän yhä rakastaa mahdotonta poikaystävänsä.
Legendaarinen Strange Fruit oli 20 vuotta sitten legendaarisen Wisbechin rock-festarin ykkösnimi. Nyt bändin jäseniltä pyytä nimmaria enää pizzakuski, ja hänkin vain allekirjoitukseksi luottokorttimaksuun. Kunnes... Tony keksii kasata bändin vuoden 1998 festivaalia varten. Oh, no!
Larry ryhtyy museon yövahdiksi aavistamatta, miten kovan homman ottaa. Työhön tuo näet lisähaastetta se, että muinaisen taikalaatan ansiosta paikan kaikki hahmot dinosauruksen luurangosta hunni Attilan vahanukkeen heräävät öisin eloon.
Elmo McElroy valmistuu 1971 farmakologiksi, mutta jää kiinni hasiksen poltosta, eikä siten voi harjoittaa ammattiaan laillisesti. Hänestä tulee huumekemisti. Elmo lähtee Englantiin myymään kaavaansa huippuhuumeesta. Liverpoolissa hän tapaa Felix DeSouzan välityksellä paikallisen huumepomo Durantin.