I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

Enspænderen Zack Mayo (Richard Gere) kommer ind på den officerskolen for at blive pilot i den amerikanske flåde og i løbet af 13 kvalfulde uger lærer han betydningen af disciplin, kærlighed og venskab. Louis Gossett Jr. vandt en Oscar for sin fremragende fremstilling af den skrappe eksercitsinstruktør som lærer Zack om at ingen kna klare sig på egen hånd. Og mens Gossett advarer den unge officer mod de lokale piger som vil gøre alt at blive gift med en pilot, lærer Zack med tiden at elske en af dem (Debra Winger). Men hans medofficer (David Keith) kæmper med en helt anden skæbne.

Jane er romantiker og elsker bryllupper. Indtil videre har hun været henvist til pladsen som brudepige 27 gange, men hun håber på en rolle som brud og meget gerne med sin chef som brudgom. Ham er hun nemlig hemmeligt forelsket i, men desværre møder han Janes søster og forelsker sig i hende i stedet. Så nu må Jane gøre noget for at hun ikke skal være brudepige for 28. gang.

Dem, der var unge i 1950'erne og 60'erne, husker måske to af datidens populæreste amerikanske popstjerner, Bobby Darin og Sandra Dee. Kevin Spacey og Kate Bosworth har hovedrollerne i denne film om de to unge, som bag den succesrige facade havde store problemer at slås med. Bobby blev født med en sjælden hjertesygdom, og lægerne gav ham højst 16 år at leve i. Han blev dog hele 37 år, før han døde af en blodforgiftning under en hjerteoperation.

Rachel Zachary, født af indianere, men hemmeligt adopteret af hvide, bliver målet for lovløs racisme og brutalitet, da hendes sande oprindelse bliver kendt. Indianerne vil have hende tilbage, og de lokale hvide ønsker hende død. Hendes eneste håb om overlevelse er en mand, som må kæmpe sit livs frygteligste kamp for at redde den kvinde, som han elsker.