Poeta i alkoholik Henry Chinaski (Mickey Rourke), spędza większość swojego życia w barach, upijając się co noc. Pewnego dnia spotyka Wandę, również alkoholiczkę i zakochuje się w niej. Wanda jest inna od poprzednich dziewczyn Henry'ego, mężczyzna jest w stanie dostrzec jej piękno, które zniszczyło pijaństwo. Bohaterowie poznają Tully Sorenson, która postanawia wydać wiersze Henry'ego. Henry szybko zdobywa popularność, jednak czy mężczyzna potrafi prowadzić życie poza barem?

Załamany z powodu nieudanego związku Jake, spędził niemal dekadę starając się odzyskać swoją byłą dziewczynę. Minęło już osiem lat od kiedy go opuściła, ale on wciąż nie chce o niej zapomnieć - pomimo tego, że ona ułożyła już sobie życie – ma męża oraz trójkę dzieci. Przyjaciele Jake’a mają dość tej sytuacji i postanawiają zająć się jego życiem osobistym. Organizują mu w związku z tym randkę w ciemno z pewną piękną Włoszką z bostońskiego North Endu. Jake nie jest Włochem i jest przekonany, że tak atrakcyjna kobieta jak Marisa nie spotykałaby się z kimś, kto nie ma włoskich korzeni. Dlatego postanawia udawać imigranta z Italii.

Niektórzy ludzie rodzą się z niezwykłym darem - mają szczęście w wszystkim, wszystko im się układa. Inni przez całe życie szukają i próbują je zdobyć, mieć i nie zważają przy tym na koszty. To film o czwórce ludzi którzy odkrywają że szczęście to coś bez czego nie można sobie pozwolić żyć, jeżeli chce się osiągać największe wygrane i zdobywać największe fortuny. Każdy z nich wyszedł kiedyś szczęśliwie z nieszczęścia. Tomas przeżył katastrofę samolotu, Federico - silne trzęsienie ziemi, Sam - zawieruchę II Wojny Światowej, a Sara wyszła cało z wypadku samochodowego. Sam ma kasyno w którym okrada grających z "szczęśliwego trafu". Od dziesięcioleci napawa się tym skradzionym szczęściem i jest niepodzielnym jego władcą. Ale jego asystent Federico chce zrzucić mistrza z piedestału. Odchodzi z kasyna, najmuje do pomocy Tomasa i razem z nim podejmuje najbardziej niebezpieczną grę swego życia.

Trzy historie: średniej popularności aktora uzależnionego od narkotyków, producenta seriali telewizyjnych, który nie potrafi odróżnić rzeczywistości od tworzonych przez siebie produkcji oraz producenta gier, któremu przypadkowo poznana kobieta podaje bardzo silny narkotyk.

Bohaterem historii jest zrzędliwy i gburowaty wdowiec, profesor na jednym z uniwersytetów, który, po tym jak zakochuje się w jednej ze swoich byłych studentek, postanawia naprawić relacje ze swoimi dziećmi, które wyjechały już z domu i studiują na innych uczelniach. Nie będzie to łatwe, a sprawy skomplikuje dodatkowo pojawienie się jego przyrodniego brata.

W małym miasteczku, które z roku na rok staje się jeszcze mniejsze, mieszka Paul. Nigdy nie wyjeżdżał z niego, bo wcale nie miał takiej potrzeby. Mieszka sobie z mamą i wujkiem i jest mu dobrze. Ma paczkę przyjaciół 'od zawsze". Tip jest najbogatszą ale i najbardziej samowolną dziewczyną z paczki, Bo jest natomiast intelektualistą, nie zainteresowanym dziewczynami filozofem z zasadami. Jest jeszcze Bust-Ass trochę zwariowany, a trochę rozkapryszony kumpel. Życie Paula zmienia powrót młodszej siostry Tip, która skończyła właśnie szkołę. Oboje wpadają sobie w oko - ani on, ani ona nie spotkał dotychczas kogoś takiego.

Tom to szczęściarz. Jego żona, Sofia - nie dość, że piękna, to jest jeszcze dobrze sytuowana i samodzielna. Wszystko się zmienia, gdy Sofia zachodzi w ciążę. Słodki okres lenistwa się kończy i Tom musi poszukać sobie pracy...

Producent telewizyjny (Broderick) stara się odbudować zrujnowaną karierę. Nie jest to łatwe, gdyż ciągnie się za nim jego narkotykowa, alkoholowa i hazardowa przeszłość. Potrafił przegrać na wyścigach ogromne pieniądze, skompromitował się także wymiotując podczas gali wręczania nagród Emmy. Kiedy żona wysyła go do Las Vegas, aby pomógł ich siostrzenicy Amandzie (Snow), zarabiającej jako striptizerka i prostytutka, dawne nałogi dają o sobie znać...