ギリシャの美しいリゾート地、カロカイリ島。小さなホテルを営む母親ドナのもとで育ったひとり娘ソフィに恋人スカイと結婚する日が近づく。自分の父親を知らないソフィはこの機に乗じ、自分の父親である可能性が高い男性3人、建築家のサム、銀行マンのハリー、冒険家のビルに、自分の結婚式に出席してほしいと手紙を出す。そしてそれを読んだサムたち3人がカロカイリ島を訪れる。

極寒の地で活動する売れないバンド、レニングラード・カウボーイズ。彼らは悪徳プロモーターにそそのかされてアメリカへと旅立つ。さらにそこからメキシコへと向かうことになった彼らは、新たな音楽を吸収し、人気バンドへと成長していく。 本作に出演した実在のバンド、スリーピー・スリーパーズが、後にレニングラード・カウボーイズとして活動することになる。

家でも学校でも居場所のない高校生エヴァン・ハンセン は、ある日自分宛てに書いた手紙を同級生のコナーに持ち去られる。その後コナーは自殺し、手紙を見つけた彼の両親は、文面から息子とエヴァンが友人だったと勘違いする。彼の家族をこれ以上悲しませたくない一心で、思わずエヴァンはコナーと親友だったとうそをつく。彼らに聞かれるままに語ったありもしないコナーとの思い出は、人々を感動させSNSを通じて世界中に広がっていく。