Reuben kockázatelemző menedzser, mindig előre eltervezi az életét. Soha nem kockáztat, így nem érheti meglepetés. Vagy mégis? Imádott hitvese megcsalja a nászúton. Jöhet még valami más is? Valami rosszabb? Bizony, egy másik nő! Polly tökéletes ellentéte Reubennek, élvezi, hogy sodródó életstílusa váratlan helyzetek elé állítja. Mindig van új lehetőség, ha a jelenlegi nem jönne be. Amikor a sors ugyanarra a bulira sodorja őket, a nemrég faképnél hagyott Reuben úgy dönt: most az egyszer a véletlenre bízza magát. Lehet, hogy nem kellett volna. Polly alaposan felforgatja az életét.
Isabella Patterson (Imogen Poots), egy feltörekvő hollywoodi színésznő életét örökre megváltoztatja egy elbűvölő Broadway rendező, Arnold Albertson (Owen Wilson). A brooklyni, korábban escortként dolgozó lány és a férfi randevúja egy visszautasíthatatlan ajánlatba fordul át. A dolgokat azonban csak tovább bonyolítja Arnold felesége, Delta (Kathryn Hahn), az alamuszi drámaíró Joshua Fleet (Will Forte) és Isabella dilis therapeutája (Jennifer Aniston) is.