El protagonista és Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt), un jove que treballa en una empresa que es dedica a la confecció de postals. Un dia, coneix a la nova secretària del director, Summer Finn (Zooey Deschanel), i se n'enamora. Quan ella posa fi a la relació, Tom, juntament amb els seus amics, repassa el temps que va passar amb ella per saber què va fer malament i què fer per recuperar-la.

A Saint-Louis el 1903, mentre que la ciutat prepara l'Exposició Universal, la família Smith viu feliç sense problemes. Però un vespre, el pare de família anuncia que ha aconseguit un treball més avantatjós a Nova York i que aviat caldrà anar-se'n de Missouri. La mare i les quatre filles estan commocionades...