In „Orlando“ (1928) erzählt Virginia Woolf die Geschichte eines jungen Mannes, der am Ende eine Frau ist. Knapp 100 Jahren nach dem Erscheinen des Romans, der heute als queerer Schlüsseltext gilt, schreibt Philosoph und trans Aktivist Paul B. Preciado einen filmischen Brief an Woolf und ruft ihr zu: Deine Figur ist wahr geworden, die Welt ist heute voller Orlandos! In seinem Film zeichnet er seine eigene Verwandlung nach und lässt 25 andere trans und nicht-binäre Menschen im Alter zwischen 8 und 70 Jahren zu Wort kommen. Sie alle schlüpfen in die Rolle Orlandos.

Patricia Highsmith, Literatin von Weltrang, hielt ihr Privatleben weitgehend verborgen. Dass sie lesbisch war, wusste nicht einmal ihre Familie in Texas. Auf Basis ihrer Tage- und Notizbücher, die erst nach ihrem Tod entdeckt wurden, rekonstruiert "Loving Highsmith" wichtige Stationen ihres Lebens und lässt dennoch genug Geheimnisse übrig.