Film põhineb gangster Henry Hilli elul ja näitab tema teed New Yorki tänavatelt kuni anonüümse eksiilini tunnistajakaitseprogrammis. Nooruke Henry Hill elab linnaosas koos iiri või itaalia päritolu inimestega. Seal kohtub ta halastamatu gangsteri Jimmy Conway ja tulipäise Tommy DeVitoga. Koos teevad nad mitu röövi ja Henry tõuseb maffiahierarhias. Kuid perekond ei ole usaldusväärne, sest paljud tunnevad kadedust. Lisaks sellele ei kavatase ka FBI toimuvat niisama kõrvalt vaadata.

Nicholas Van Orton (Michael Douglas) on äärmiselt rikas San Francisco ärimees, kellel näib kõik siin ilmas olemas olevat, kuid kes sellegipoolest elab eraklikku ja rõõmudevaest elu. Sellesse õnnetusse eksistentsi otustab vaheldust tuuatema noorem vend Conrad (Sean Penn), kes kingib Nickile tolle 48.sünnipäevaks kinkekaardi agentuurilt nimega CRS, mille erialaks on korraldada ebatavalisi mänge, mis tehtud mängijate nõrku ja tugevaid omadusi silmas pidades. Algul on Nicholas kummalise kingituse suhtes küll äärmiselt skeptiline, kuid mõne aja pärast saab uudishimu temast võitu, ta külastab agentuuri ning ühel pealtnäha ilusal päeval algabki mäng, mis pöörab pea peale kogu tema elu. Kõik tema ümber näivad teadvat toimuvast rohkem, kui tema ning üsna pea kaovad igasugused piirid mängu ja reaalsuse vahel.