הסיפור האמיתי של ראלף וואלדו "פטי" גרין ג'וניור בסוף שנות ה-60 בוושינגטון,כשהוא שדרן רדיו של תוכנית אירוח פופולרית.
קומדיה רומנטית המבוססת על רב מכר של אליזבת יאנג, בכיכובה של דברה מסינג, כוכבת הסדרה הקומית "וויל וגרייס". קאט היא רווקה עצמאית שלרגל חתונתה של אחותה מתבקשת לא להגיע לבד. אחותה לחוצה שאם קאט תגיע לבד כולם יהיו עסוקים בלרחם עליה ולא יתייחסו למי שלכבודה כולם התכנסו. קאט מחליטה לזייף חבר ושוכרת את שירותיו של נער ליווי איכותי ויוקרתי שיגלם את החבר הנוכחי שלה. להפתעתה, במהלך החתונה היא מפתחת כלפי נער הליווי השרמנטי רגשות עזים אבל אז מופיע ארוסה לשעבר שזרק אותה שנתיים קודם לכן. נחשו במי תבחר קאט?
מבחוץ, להלן יש את הכל - משפחה אוהבת וקריירה מצליחה, אבל כאשר המחלה הנפשית המודחקת שלה מתחדשת, העולם מתפורר סביבה. אפופה בדיכאון, הלן מוצאת נחמה אצל ידידתה מתילדה, רוח נדיבה הנאבקת עם הפרעה דו קוטבית.
הארי סנבורן (ג'ק ניקולסון) הוא פלייבוי מזדקן, שכובש את לבן של נשים צעירות ממנו משך ארבעים שנותיו האחרונות. הפעם הוא מעלה בחכתו את מרלין (אמנדה פיט), הצעירה ממנו בכמה עשורים, שיכלה בקלות גם להיות בתו. במהלך מה שאמור להיות סופשבוע רומנטי בין השניים בבית החוף של אמה של מרלין, הארי חש בכאבים בחזה ורופא נזעק למקום. עד מהרה, מוצא עצמו הארי מרותק למיטה, נתון לטיפולה של אמה של מרלין, אריקה ברי (דיאן קיטון, שזכתה על תפקידה בסרט בפרס 'גלובוס הזהב'). ברי היא גרושה ניו-יורקית בת גילו של הארי, ולמרות שבתחילה היא מפגינה חוסר שביעות רצון מהצורך לטפל בגבר הזה שהגיע לביתה, השניים מוצאים עצמם מתקרבים אחד לשני בהדרגה, עד שהארי מפתח כאבים מסוג אחר בחזה - רומנטיים. אלא שבשל אופיו ה'פרפרי', הארי מהסס ולא מצליח לגבש את עצמו, ולתוך אותה נקודת היסוס נכנס הרופא הצעיר והמקסים של הארי (קיאנו ריבס) שלא מפחד לנסות ולהתקרב לאריקה המבוגרת ממנו, ולתת לה את החום והאהבה לה היא ראויה.
ג'יין עונה באופן המלא למשפט הידוע - "תמיד שושבינה, לעולם לא כלה": היא היתה שושבינה כבר 27 פעמים. אולי בגלל שהיא אידאליסטית, טובת לב ורומנטיקנית חסרת תקנה. אבל אז אחותה הצעירה של ג'יין, טס, מצליחה לכבוש את ליבו של הבוס של ג'יין, בו היא מאוהבת בחשאי, והם מתכוננים להתחתן. ג'יין נדרשת להיות השושבינה שוב, והפעם, של אחות קטנה והאיש שהיא אוהבת. זה כבר הקש ששבר את גב השושבינה, וגורם לה לחשוב מחדש על הבחירות שעשתה.
בערב יום רביעי מתכנסת משפחת אוחיון המורחבת במטרה לעשות שלום-בית בין ויויאן ואליהו. אחרי מסכת מריבות נשנית, שוב מגיעים שבעת אחיה של ויויאן ומנסים לתווך בין הבעל לאשתו אשר המכנה המשותף היחיד ביניהם הוא הרקע התרבותי – דתי מזרחי מחמיר, וארבעת ילדיהם המשותפים. עלילת הסיפור מתרחשת בתחילת חודש יוני, בסוף שנות השבעים. הסיפור סובב סביב המשפחה והבית ונמשך על פני שלושת ימי ההכנות לקראת השבת. ויויאן המנהלת מספרה בתוך הדירה חולמת על רישיון נהיגה, קניית רכב ולצאת לסוף שבוע בטבריה. הבעל רוצה שילדיו ישמרו שבת ושאשתו תעשה בדיוק מה שהוא רוצה. קרב איתנים בין קדמה ומורשת יוצר גיהינום בתוך דירת שיכון קטנה וצפופה.