Tess e Sam trabalham no mesmo jornal e não gostam muito um do outro. Pelo menos na primeira vez, porque eles acabam se apaixonando e se casando. Mas Tess é uma mulher muito ativa e uma das feministas mais famosas do país; ela é ainda eleita como "a mulher do ano". Por estar ocupada o tempo todo, ela se esquece de como ser realmente uma mulher e Sam começa a se sentir negligenciado.
Duas histórias separadas passadas no terreno tristemente cómico da faculdade e do liceu, do passado e do presente. "Ficção" decorre num campus universitário, nos anos 80, e explora as relações complicadas entre três alunos e o seu professor negro de escrita criativa, Mr. Scott. "Não-Ficção", a segunda parte, segue a história de Toby, um nova-iorquino não realizado, que convence um finalista de liceu e a sua família a protagonizarem um documentário.
Stef (Tom Cruise) é o astro do futebol americano na escola e sonha em sair da pequena cidade onde mora, no oeste da Pennsylvania, com uma bolsa de estudos. Tão ambicioso quanto seu aluno, o treinador Nickerson (Craig T. Nelson) entra em uma discussão com o garoto, criando um embate que pode destruir seus sonhos.
Allegra (Elizabeth Reaser) é uma escritora nova iorquina pra lá de moderna, que por medo de compromisso toma um fora de sua namorada Samantha (Julianne Nicholson). Ela decide então tentar entender melhor seu medo de relacionamentos sérios e acaba acordando ao lado de Phillip (Justin Kirk), que conheceu em uma festa. Tentando curar uma ressaca e se convencer de que aquilo não passou de uma aventura boba, Allegra se vê em um, nada convencional, triângulo amoroso. Ninguém poderia imaginar que um namoro envolvesse tantas regras e tanto jogo de cintura.
Lucy, Kit e Mimi são três amigas de infância que, após oito anos de separação, redescobrem a sua amizade, numa viagem através dos Estados Unidos. Sem nenhum plano em especial, praticamente de bolsos vazios, mas cheias de sonhos, as raparigas apanham boleia do bem parecido e misterioso amigo de Mimi, Ben, no seu Buick descapotável. Um filme sobre a forma como os sonhos e as expectativas dos adolescentes mudam à medida que vão chegando à idade adulta, Crossroads - Destinos, mostra-nos o entusiasmo e a pressão dos jovens em temas tão importantes como a lealdade, a família, os amigos... e o primeiro amor!
Lucy Owen (Kate Hudson) é uma cantora que trabalha também como garçonete em um bar de Dublin, na Irlanda. Lucy nunca se apaixonou de verdade, apesar de já ter tido os mais diversos namorados. Até que ela conhece Adam (Stuart Townsend), um rapaz misterioso e aparentemente perfeito, por quem se apaixona. Mas o charme de Adam parece ser irresistível, já que as duas irmãs de Lucy, Laura (Frances O'Connor) e Alice (Charlotte Bradley), também se apaixonam pelo rapaz.
John voa para Paris para descobrir sua namorada Elizabeth. Ele encontra uma misteriosa estilista chamada Lea e sua assistente Claire, e descobre que Lea era amiga de Elizabeth em Paris. Lea diz para John que Elizabeth se casou e se mudou. A paixão começa a aparecer entre John e Lea, quando o sócio de Lea, Vittorio, conta a John outra versão do destino de Elizabeth.
Baseado no bestseller de Michael Chabon, The Mysteries of Pittsburgh, capta o momento da vida de Art (Jon Foster), um jovem desmotivado, cujo o pai (Nick Nolte) é um chefão da máfia. Até o dia que conhece Jane (Sienna Miller), uma garota cheia de vida e sensual que o tira da mesmice. Art cria fortes laços com ela e seu namorado Cleveland (Peter Sarsgaard). O trio de amigos curtem o melhor verão da vida deles. Mas como tudo tem um preço, este verão irá mudar suas vidas para sempre.