Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
Casal gay muda seu estilo de vida para impressionar os futuros sogros do filho de um deles.
Tracy Turnblad (Nikki Blonsky), uma rapariga grande com cabelo grande e um coração ainda maior, tem apenas uma paixão - dançar. O seu sonho é aparecer no “The Corny Collins Show” o programa de dança mais em voga da televisão de Baltimore. Mas é constantemente lembrada pela sua extremamente protectora e enorme mãe, Edna (John Travolta) de que a sua enorme figura está fora das normas…pelo que nunca será popular. No entanto, nada fará parar Tracy, porque se existe algo que esta rapariga sabe, é que nasceu para dançar. Como o seu pai Wilbur (Christopher Walken) lhe diz, “Vai em Frente! Tens de pensar em grande para seres grande!”
Comédia musical ambientada no submundo de Nova York, entre pequenos furtos e jogadores profissionais. Marlon Brando é o jogador Sky Masterson e Jean Simmons, uma voluntária do Exército da Salvação. Frank Sinatra completa o trio como o banqueiro Nathan. A história começa quando Brando é desafiado a levar a missionária Simmons para Havana. A aposta funciona até que eles se apaixonam. Oportunidade de se ver e ouvir Marlon Brando cantando "Luck Be A Lady", enquanto Sinatra entoa "Guys And Dolls" e "Adelaide".
Há algo de engraçado naqueles dois novos padres. Na verdade, há algo tremendamente hilariante. Isso porque Robert De Niro e Sean Penn não são clérigos de modo algum. Eles são condenados fugitivos cuja única missão é se passar pelos padres de quem vestiram as roupas... e passar pelo bloqueio policial da fronteira e chegar em segurança ao Canadá. Demi Moore junta-se a De Niro e Penn nesta espirituosa comédia escrita por David Mamet.