No final dos anos 70, a sorte sorri para o jovem Eric Adams. Ajudante de cozinha numa «boite», ele é descoberto pelo realizador de cinema pornográfico Jack Horner. Da noite para o dia, o rapaz torna-se uma estrela do género, usando o nome artístico de Dirk Diggler, ao lado da veterana Amber Waves. A nova estrela passa, assim, a fazer parte de uma verdadeira "família" em torno da activa produção de filmes eróticos daqueles dias. Mas apesar da aparente alegria e descontracção, há nesse mundo dramas pesados, como a proibição judicial para que a actriz Amber veja o próprio filho.

Quatro amigos ao atingirem a meia idade estão satisfeitos com o seu status social, mas alguma coisa nas suas vidas pessoais começa a tornar a existência um peso difícil de carregar. Decidem trancar-se em um final de semana sozinhos em uma mansão e cometer suicídio, mas a forma que escolhem é o mais poderoso paradigma da burguesia europeia: comer; comer até morrer.

Setembro de 1944, poucos dias antes a Finlândia saiu da Segunda Guerra Mundial. Um atirador-Kamikadze Veikko finlandês acorrentado a uma rocha conseguiu libertar-se. Ivan, um capitão do exército soviético, preso pela Frente de Polícia Secreta 'Smersh', escapa por pouco. Eles são soldados dos dois exércitos inimigos. Uma mulher Lapónia, Anni dá abrigo aos dois na sua fazenda. Para Anni eles não são inimigos, mas apenas homens.

Enquanto procura um apartamento em Paris, uma bela jovem parisiense conhece um americano, cuja esposa recentemente se matou. Instantaneamente iniciam um tórrido caso sexual, sem nem sequer saberem os seus nomes e combinando não revelar nada das suas vidas e manter a relação estritamente sexual. Mas os acontecimentos vão fugir ao controlo de ambos.

Em 1981, Jean-Michel Basquiat passou de um desconhecido pintor de graffiti de 19 anos, que vivia nas ruas de Nova Iorque, a um dos artistas mais controversos e famosos do mundo, pelas mãos de Andy Warhol. As suas exposições tornaram-se o acontecimento artístico da temporada e os seus quadros foram adquiridos pelos maiores coleccionadores e museus. Em Andy Wharol, Basquiat encontra alguém que também está ali não pelo sucesso ou dinheiro, mas pela cumplicidade com a arte. A amizade de ambos é interrompida pela morte de Warhol.

Quoyle (Kevin Spacey) é um jornalista que resolve retornar à sua cidade natal, a pequena cidade pesqueira de Newfoundland, após passar por uma experiência traumática, em que sua ex-esposa Petal (Cate Blanchett) vendeu a filha do casal para uma agência ilegal de adoção de crianças. Lá ele e sua filha buscam reconstruir sua vida, sendo que Quoyle aceita um emprego para trabalhar no jornal local, assinando uma coluna própria. Com o passar do tempo a coluna de Quoyle faz sucesso junto à população local, sendo que ele próprio acaba descobrindo segredos de sua família e se envolve com Wavey Prouse (Julianne Moore), uma mãe solteira que guarda seu próprio segredo.

No exótico mundo de Cuba, Luis Antonio Vargas (Antonio Banderas), um rico comerciante de café, acerta os detalhes de seu casamento acertado pelo correio. Porém, pouco após sua futura esposa chegar à sua casa ele descobre que ela na verdade é uma impostora, que não o ama e está apenas interessada em sua fortuna.

A rotina de quatro adolescentes da cidade de Visalia, Califórnia. Shawn (James Bullard) é um skatista que transa com a namorada e com a mãe de sua namorada. Tate (James Ransone) gosta de se masturbar várias vezes seguidas e tem um cachorro de três pernas. Ele é criado pelos avós, que não respeitam a sua privacidade, o deixando furioso. Claude (Stephen Jasso) é agredido seguidamente pelo seu violento pai, um alcoólatra que o acusa de homossexualismo, e é consolado pela sua apática mãe obesa e grávida. Peaches (Tiffany Limos) anseia por liberdade, mas tem de cuidar de seu religioso pai, um cristão fundamentalista, que a espanca após vê-la transando. Embora conversem o tempo todo, cada um dos personagens não sabe dos problemas enfrentados pelos outros.

«Last Days» é uma meditação de Gus Van Sant sobre os demónios interiores que atormentam um jovem músico talentoso, mas perturbado, nas últimas horas da sua existência. Blake (Michael Pitt) é um artista introspectivo, prostrado pelo peso do sucesso, que o conduziu a uma solidão sem fim. Refugiado numa casa no meio de um bosque, tenta fugir à sua vida, às pessoas que o rodeiam, aos amigos que o procuram a pedir favores ou dinheiro, às suas obrigações. «Last Days» segue Blake nas suas últimas horas, um fugitivo da sua própria vida.