Nezaboravna priča o prvoj ljubavi i odrastanju, iskren pogled na svijet odraslih očima djeteta.Jedanaestogodišnja Vada Sultenfuss okružena je smrću: njena majka preminula je pri porodu, a otac Harry, privatni je pogrebnik. Uz sve to, mala Vada pati od hipohondrije, a njezin najbolji prijatelj, Thomas, od brojnih alergija. Kada Vadin otac zaposli privlačnu kozmetičarku Shelly, Vada reagira ljubomorno, strahujući da će dobiti neželjenu maćehu. No, tragičan će događaj zauvijek promijeniti Vadin život.
Charlotte Cantillini Charlie (Jennifer Lopez) je pristojna, skromna djevojka koja voli pse i kuhanje, a najbolji joj je prijatelj gay. Nakon brojnih ljubavnih neuspjeha, ona konačno upoznaje pravog - Dr. Kevina Fieldsa (Michael Vartan), kirurga, koji joj momentalno uzvrati jednako nježnim emocijama. Kevin svoju odabranicu odluči predstaviti svojoj majci Violi Fields (Jane Fonda), nekad poznatoj televizijskoj voditeljici čija je karijera završila incidentom (tokom jedne emisije uživo pokušala je ubiti sugovornika). Ona smatra da je ljepuškasta Charlie nedostojna njezinog ljubljenog sina te je spremna poduzeti sve kako bi otjerala sinovu novu zaručnicu. I dok Viola smišlja strategiju kako ponovno pridobiti pažnju svog sinčića samo za sebe, Charlie odlučuje uzvratiti udarac.
Mladić Hal (J. Black) izrazito je kritičan pri izboru djevojaka, a jedini mu je bitan kriterij njihov vanjski izgled. Kako ni sam nije pretjerano zgodan, djevojke ga uglavnom ignoriraju. Jednoga dana susreće gurua Tonyja Robbinsa koji mu pokušava objasniti kako nije sve u izgledu. No Hal ne razumije što mu guru govori, pa mu ovaj usadi moć prepoznavanja unutarnje ljepote djevojaka. Od tog se trenutka Halov život potpuno mijenja. Ljepotice kojima prilazi više nisu ni približno hladne kao prije, a neke čak i nepozvane prilaze k njemu. Problem je u tome što je vanjska ljepota koju Hal vidi ustvari unutarnja ljepota, tj. dobrota tih djevojaka, dok su djevojke izvana po općem mišljenju izrazito neprivlačne. Njegovom najboljem prijatelju Mauriciu (J. Alexander) nikako nije jasno kako se Hal može zabavljati s tako neprivlačnim ženama. A uskoro će ga šokirati i spoznaja da se Hal do ušiju zaljubio u pretilu Rosemary (G. Paltrow).