Nada no passado de Loïe Fuller faria prever que ela se iria tornar num ícone da «Belle Époque» e, muito menos, em bailarina da Ópera de Paris. Mas Loïe deslumbra a capital francesa com Serpentine, uma dança revolucionária, e torna-se num ícone.

A oradora oficial dos formandos de 93, Brandy Klark (Aubrey Plaza), quer aprender algumas coisas antes de entrar para a faculdade. Ela decida fazer uma lista de tarefas para perder sua virgindade. Quando ela rapidamente percebe que não consegue encarar essa situação sozinha, Brandy pede ajuda e conselhos para seus dois melhores amigos: sua irmã mais velha (Rachel Bilson) e seu chefe (Bill Harder). Enquanto ela se sente pressionada a viver experiências sexuais, seus amigos desajeitados lhe oferecem ajuda… O que se sucede é um caos total.

Montana Moore (Paula Patton) é a mulher mais velha de sua família, e a única que ainda não se casou. Para não se apresentar mais uma vez em uma cerimônia de casamento sem um acompanhante, esta comissária de bordo organiza uma estratégia para reencontrar durante 30 dias todos os seus últimos ex-namorados, na esperança de se tornar noiva de um deles.