Dan és un jove professor d'història a l'institut d'una zona deprimida de Brooklyn. Encara que en Dan és brillant, dinàmic i sap ajudar els alumnes amb dificultats, en la seva vida privada es revela com un home frustrat i autodestructiu. A poc a poc aquest desencís amarg que el rosega l'ha conduït a una greu dependència de les drogues. Mentre pot manté una doble vida fins que la Drey, una de les seves alumnes més problemàtiques, descobreix el seu secret. Aquesta situació els fa iniciar una amistat obligada en què, malgrat la diferència d'edat, tots dos aprendran a ajudar-se mútuament.

Després del seu heroic comportament a la Primera Guerra Mundial (1914-1918), Rannulph Junuh (Matt Damon) es fa molt popular. El 1931, el conviden a enfrontar-se a dos famosos jugadors en un torneig de golf, la finalitat del qual és inaugurar un nou camp i atreure l'atenció del públic gràcies a la seva presència. Però com que Junuh no està al nivell dels seus adversaris, decideix contractar un caddie molt especial, Bagger Vance (Will Smith), un misteriós jove negre que sembla amagar més d'un as a la màniga.