1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...

레스터 번햄은 좌절감으로 가득 찬 잡지사 직원으로 하루하루를 무기력 속에서 살아간다. 부동산 소개업자로 일하는 아내 케롤린은 수완가로 자처하고 완벽주의를 외치며 물질만능의 길을 추구한다. 둘의 결혼생활은 단지 남들에게 과시하기 위한 형식뿐이고, 외동딸 제인은 아버지가 사라져 주길 바랄 정도로 미워한다. 제인의 학교를 방문한 레스터는 딸의 되바라진 친구 안젤라를 보는 순간 한 눈에 욕정을 품게 된다. 레스터는 기억 속에서 이미 사라진 자신의 소년기를 회복하려는 듯이 자유를 추구하는데...

오레곤주의 작은 마을 캐슬록. 섬세한 성격으로 문학에 소질이 있는 고디, 알콜 중독인 아버지 밑에서 갑갑한 생활을 하지만 타고난 리더쉽으로 동네 꼬마들을 지휘하는 크리스, 2차대전의 영웅이었던 아버지를 존경하는 열정의 소년 테디, 착한 꼬마 뚱보 번은 이 마을에서 사는 단짝 친구들이다. 어느 날 번은 패거리들에게 며칠 전 행방불명된 소년의 시체가 저멀리 숲속에 있다는 소식을 전해준다. 만약 시체를 찾아낸다면 마을의 영웅이 되는 것. 네 명의 소년은 호기심과 모험심을 억누르지 못하고 숲을 향해 여행을 떠난다.

비참한 삶을 살고 있는 해롤드는 자살을 시도하는 등 자신만의 세계에 갇혀 살고 있다. 그러던 중 해롤드는 똑같이 자신만의 세계에 살고 있지만 인생 최고의 시간을 보내고 있는 80세의 모드라는 여성을 만나게 된다. 정반대의 두 사람은 서로의 차이가 중요하지 않다는 것을 깨달아가며 가장 친한 친구가 되어가는데...

친구를 사귀지 못하고 학교에 적응 못하는 소년 짐 스타크가 술을 마시고 경찰서에 잡혀 온다. 짐은 경찰서에서 밤길을 헤매다 잡혀온 주디와 강아지를 총으로 쏘아죽여 잡혀온 소년 플라토를 만난다. 청소년과의 경찰 레이는 짐이 부모에 대한 불만으로 괴로워하는 것을 알고 어려움이 있으면 자기를 찾아오라고 말한다. 며칠 후 새 학교에 등교한 짐은 주디와 버즈 일당과 부딪힌다. 패거리를 몰고 다니는 버즈는 짐이 만만치 않음을 느끼고 경주를 하자고 도전하는데..

오클라호마의 어느 도시는 남쪽 마을의 부자 백인 마을과 북쪽 마을의 가난한 백인 마을로 양분되어 있다. 남쪽 마을 아이들은 좋은 옷을 빼어입고 무스탕 차를 몰고 다니며 뽐내는 반면에, 북쪽의 빈민촌 아이들은 부모가 아예 없이 학교도 못 가고 생활비를 벌어야 하는가 하면, 매일 부부 싸움을 하는 부모가 싫은 나머지 집에 들어가기를 꺼리는 등등 열악한 환경에서 자라난다. 어릴 때 교통사고로 부모를 잃고 큰형 대릴, 작은 형 소다팝과 함께 생활하는 포니보이는 소설책 읽기를 좋아하고 로버트 프로스트의 시를 암송하는 감수성 예민하고 문학소질이 있는 소년이다. 한편 포니보이의 친구 쟈니는 엄마 아빠가 매일 부부 싸움을 하는 통에 집에 들어가기가 아예 싫은 소년이다. 그리고 이들 두 소년 보다 나이가 많은 댈러스는 뉴욕에 가서 마구잡이 생활을 하다가 감옥까지 갔다 온 터프한 아이다. 어느날 이들은 드라이브인 극장에 갔다가 남쪽 부자마을 여자애들인 체리와 마샤를 만난다. 사리 판단이 분명하고 똑똑한 여학생인 체리는 싱거운 농담을 걸어오는 댈러스를 쫓아버리고 포니보이, 쟈니, 투빗과 말문을 튼다. '그리저'라 불리는 빈촌 아이들과 '쏘시'라 불리는 부촌 아이들은 같은 학교에 다니면서도 서로 말도 하지 않는 적대적 관계이기 때문에, 체리와 마샤가 포니보이 일행과 어울리는 것을 보고 화가 난 쏘시 남자 아이들은 그날밤 공원에서 포니보이와 쟈니를 붙잡는데...

롭 고든(Rob Gordon: 존 쿠삭 분)은 레코드 가게 '챔피언쉽 비닐'을 운영하는 30대의 노총각이다. 노총각이라고는 해도 같이 지내는 여자 친구도 있고, 음악광이기 때문에 현재 직업에도 그런대로 만족하는 편이다. 함께 일하는 배리(Barry: 잭 블랙 분)와 딕(Dick: 토드 루이소 분) 역시 엄청난 음악광들인데, 각종 음반과 노래의 제목, 순서까지 정확하게 기억하는 등, 그야말로 걸어다니는 팝뮤직 백과사전이라고 할 만한 친구들이다. 하지만, 느슨하게 삶을 즐기던 롭에게도 위기의 순간이 닥쳐왔다. 오랜동안 사귀어온 여자친구 로라(Laura: 이벤 헤이즐 분)가 갑작스레 이별을 선언하고 집을 나간 것이다. 게다가, 꼴사나운 늙은이(Ian Raymond: 팀 로빈스 분)의 집으로 거처를 옮겨오고... 그는 번번이 여자들에게 차이기만 하는 자신의 처지를 개탄한다. 그리고 그녀들을 찾아나서는데...

‘조나스’는 옆집에 새로 이사 온 소녀 ‘케이시’를 만나 첫눈에 사랑에 빠진다. 풋풋한 첫사랑의 추억을 만들어 가던 ‘조나스’는 ‘케이시’의 경찰관 아버지가 폭력을 휘두른다는 사실을 알게 되고, 그녀를 구하기 위해 위험한 선택을 하게 된다. 하지만 ‘케이시’의 아버지는 그들을 끝까지 뒤쫓고, 결국 두 사람은 그들의 삶을 영원히 바꿀 결심을 하게 되는데…