Nova York serve de cenário para mostrar o conturbado mundo dos adolescentes, que indiscriminadamente consomem drogas e quase nunca praticam sexo seguro. Um garoto, que deseja só transar com virgens, e uma jovem, que só teve um parceiro mas é HIV soropositivo, servem de base para tramas paralelas, que mostram como um adolescente pode prejudicar seriamente sua vida se não estiver bem orientado.

Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.

Sebastian nasceu biologicamente homem,mas escolheu ser uma mulher,ele conhece Andreas e se apaixona completa e profundamente, Andreas sofre pelo amor de Sebastian, pois o deseja e o reprime ao mesmo tempo. Sebastian passa a se chamar Ellie e começa uma trajetória de autoconhecimento,em um novo começo de vida, buscando o amor de Andreas, que não é gay.