A vida, como o amor, está cheia de surpresas e prendas inesperadas. No romance destas festas, Something From Tiffany’s, a vida de uma mulher muda completamente com um anel de noivado destinado a outra pessoa.

Com a doença avançada de sua esposa, Duncan decide lhe dar um presente de Natal que ninguém poderá esquecer. Para alguns na cidade é um ato maravilhoso, mas para outros é algo que precisa ser impedido. O amor será capaz de realizar um sonho?

Drew Lathan (Ben Affleck) é um homem rico, que está cansado de passar o Natal sozinho. Ele decide retornar à casa onde cresceu, na esperança de recuperar o espírito natalino e as grandes festas da época. Porém há um problema: no local vive uma família completamente desconhecida, os Valco. Decidido a ter novamente um Natal em família, Drew faz uma insólita proposta: oferece US$ 250 mil aos Valco para que eles sejam sua família no Natal. Tom (James Gandolfini), o chefe da família, topa o acordo. Mas a convivência de Drew com os Valco não será das mais fáceis.

O que você faria se alguém com quem você se corresponde há anos, mas nunca encontrou cara a cara, FINALMENTE viesse à sua cidade? Mandaria outra pessoa para fingir que é você, claro! É isso que fizeram Seth e Gina, que se correspondem desde criança, mas nunca se encontraram de verdade! Seth e seu amigo Matt decidiram passar o Natal em Boston. Os amigos correspondentes percebem que esta é a oportunidade pela qual esperavam. Na noite anterior ao grande dia, a ansiedade fica grande demais e, com medo, os dois convencem amigos a tomarem os seus lugares. Mas a curiosidade mata o gato, como diz o ditado. Incapazes de ficarem à distância, Seth e Gina decidem espionar seus amigos e dão de cara um com o outro...literalemente!De repente, os quatro jovens se vêem numa ciranda de identidades trocadas numa busca não apenas para encontrar o verdadeiro amor, mas também para descobrir se a dupla se entende tão bem na vida real quanto na vida on-line.