Billie Dawn es la novia de Harry Brock, un millonario mafioso. Brock desea convertirse en un miembro respetable de la alta sociedad y está dispuesto a lo que sea con tal de conseguirlo. Pero se siente avergonzado de los malos modales de su novia y de su falta de elegancia y sofisticación. Ésta es la razón por la que contrata a un joven y atractivo periodista para que le dé a Billie un curso de buenas maneras. Gracias a la paciencia y al cariño de su tutor, Billie experimenta una maravillosa transformación.

Cuando muere a los 70 años, Henry Van Cleve va al Infierno, donde lo recibe un caballero bien vestido que le exige que confiese sus delitos. Henry comienza entonces a contar su historia: desde niño, su acaudalada familia le proporcionó todos los lujos y satisfizo todos sus caprichos. Siendo ya adulto, llevó una vida disipada, entregado a la bebida y a las mujeres. Pero su vida cambió radicalmente el día en que conoció a Martha Strabel, la mujer de sus sueños. Tras escuchar su relato, el caballero le hace saber que en el Infierno no se aceptan personas como él.

Veinte años después de la muerte de un excéntrico multimillonario su familia es llamada para la lectura de su testamento. De hecho, se trata de una grabación hecha de él mismo realizada antes de su muerte, donde nombra como su heredera a su familiar más lejano. La única condición impuesta es que mantenga la mente sana, pero por la noche la aparición de fantasmas hará que todos empiecen a dudar de su cordura.

Lord Arthur Goring (Rupert Everett), un mujeriego empedernido que acude a todas las fiestas, se ha hecho célebre en Londres por su elegancia, su habilidad como conversador y su incapacidad para tomarse nada en serio. Sin embargo, cuando su amigo de toda la vida, Sir Robert Chiltern (Jeremy Northam), recurre a él para solucionar un asunto extremadamente delicado, demuestra estar a la altura de las circunstancias.

Shirley Valentine (Pauline Collins) es una mujer madura, extravagante pero simpática, que un día decide abandonar su aburrida vida para buscar el amor en las islas griegas. Tom Conti es El divertido propietario de un restaurante (Tom Conti) empezará cortejarla.

Jeffrey juró no tener sexo hasta encontrar al hombre de su vida. Él es gay y está aterrado por el virus del sida. Por ningún motivo quiere contraerlo, y está muy orgulloso de sus votos de castidad: hace algún tiempo que decidió que era mejor no tener sexo con nadie. Vive muy feliz así, hasta que en su camino se atraviesa un bello joven que, casualmente, tiene el virus HIV.

Historia sobre tres productores de cine de Hollywood y un actor en paro, todos ellos amigos y dispuestos a cualquier cosa para correrse una buena juerga a base de alcohol, cocaína y marihuana. La casa que comparten dos de ellos será el escenario principal en el que estos sujetos, atrapados en una crisis existencial y profesional, reflexionan sobre sus vidas y el destino que les espera.