A Itàlia, a la dècada de 1930, els pirates del cel en biplans aterroritzen els vaixells dels rics mentre naveguen pel mar Adriàtic. L’únic pilot prou valent com per aturar-los és el misteriós Porco Rosso, un crac volador de la Primera Guerra Mundial que d’alguna manera va ser convertit en un porc durant la guerra. Mentre es prepara per combatre l’as nord-americà de la tripulació pirata, Porco Rosso demana ajuda al mecànic de la noia Funky Piccolo i a la seva amiga de sempre Madame Gina.

Destrossat per la ruptura amb la seva nòvia Sophia (Elena Anaya), Carter Webb (Adam Brody), un aspirant a escriptor, abandona Los Angeles per anar a viure amb la seva àvia (Olympia Dukakis) a un suburbi de Detroit. Encara que intenta aïllar-se per poder escriure, coneixerà les seves veïnes les Hardwicke: una família composta per dones: Sarah (Meg Ryan) i les dues filles: Lucy (Kristen Stewart) i Paige (Makenzie Vega), una precoç nena d'onze anys. Gràcies a la relació amb la seva àvia i amb aquestes dones, Carter comença a entreveure que allò que li semblava un final no és més que el començament de la seva aventura vital.