Humbert Humbert, um professor divorciado britânico de literatura francesa, viaja para a cidade pequena na América para uma trabalhar na área de ensino. Ele se permite ser arrastado para um relacionamento com Charlotte Haze, sua senhora viúva e sexualmente faminta, com quem ele se casa a fim de proteger a filha de 14 anos de idade da mulher namoradeira, Lolita, por quem ele ficou perdidamente apaixonado, mas cujas as intensões, deverão ser contrariadas por um malandro desonesto chamado Clare Quilty. A polêmica já esta sobre a mesa, porém a qualidade artística calou as vozes religiosas que se levantaram contra sua exibição. Excelente, mais uma obra prima do controvertido mestre Kubrick.

Dois estudantes muito amigos ficam chateados, pois suas respectivas namoradas rompem com eles no mesmo dia. Assim, eles vão ao shopping local para arejar a cabeça e, se possível, encontrar um meio de recuperarem suas namoradas. Mas esta simples ida ao shopping acaba se transformando em uma sucessão de confusões.

Após ter sido despedido, um ex-agente da CIA decide escrever as suas memórias documentando segredos do governo mas, durante as partilhas do divórcio, a sua ex-mulher rouba-lhe um disco com o único exemplar do manuscrito. Por engano, esse mesmo disco cai nas mãos de dois empregados de um ginásio, um homem e uma mulher sem escrúpulos, que tencionam explorar ao máximo a sua descoberta, vendendo a informação de forma a poderem pagar uma cirurgia plástica. É então chamado um agente da CIA para resolver o caso… custe o que custar.

A continuação das aventuras dos estudantes da East Great Falls High e as descobertas da vida adulta. Depois de um ano sem se verem, frequentando outras escolas e conhecendo diferentes pessoas, os rapazes alugam uma casa na praia e prometem fazer deste o melhor Verão das suas vidas. Mas, se isto vai realmente acontecer vai depender mais das raparigas. Entre festas e revelações, eles acabam por perceber que o tempo muda as pessoas mas a união entre eles permanece.