Holly Kennedy (Hillary Swank) è una donna bella e intelligente sposata con Gerry (Gerard Butler), l'amore della sua vita. Quando una malattia le porta via suo marito, la vita di Holly le sembra ormai senza senso. Ma Gerry, prima di andarsene ha pianificato tutto sapendo di essere l'unica persona che può aiutare Holly. Prima di morire le ha scritto una serie di lettere che l'avrebbero guidata e aiutata a superare il dolore. Il primo messaggio arriva a Holly il giorno del suo 30mo compleanno sotto forma di torta accompagnata da un cassetta registrata da Gerry. Nelle settimane e mesi successivi altre lettere di Gerry continuano ad arrivarle nei modi più sorprendenti, ognuna facendola partire per una nuova avventura e tutte firmate nello stesso modo "P.S I Love You"...

Una giovane assistente di una galleria d'arte di New York viene lasciata dal fidanzato. Le viene consigliato di creare una galleria di cuori spezzati. La gente che crede ancora nell'amore saprà come apprezzare le sue gesta.

A New York le aspirazioni di un ragazzo che sogna un futuro nell'editoria, magari anche da scrittore, si infrangono contro le infinite vessazioni del suo capo, la classica donna tutto lavoro e niente divertimento. Il giorno in cui però il capo rischia di essere deportato nel natio Canada per problemi di visto si presenta l'occasione per un matrimonio di interesse, operazione di certo rischiosa ma potenzialmente foriera della sospirata promozione. L'unico problema sarà tenere in piedi la rappresentazione senza che nessuno, nemmeno l'immigrazione, se ne accorga.

Sloane (Emma Roberts) e Jackson (Luke Bracey) odiano le feste. Si ritrovano sempre soli, al tavolo dei bambini o in compagnia di partner imbarazzanti. Ma quando questi due estranei si incontrano in occasione di un Natale particolarmente difficile, si accordano per diventare una coppia durante tutte le feste dell'anno successivo. Con un comune disprezzo per le festività e la promessa di non mostrare alcun interesse romantico l'uno per l'altra, i due protagonisti diventano perfetti "compagni di vita", dando inizio ad avventure esilaranti e provocatorie. Tuttavia, quando l'anno di assurdi festeggiamenti volge al termine, Sloane e Jackson scoprono che condividere tutto ciò che odiano potrebbe diventare inaspettatamente piacevole.

Holly ed Eric non si possono frequentare. Ci hanno provato con un appuntamento combinato da una coppia di amici comuni, ma la serata non è nemmeno iniziata che già in macchina litigavano. L'unico motivo che hanno per vedersi è per l'appunto l'amicizia comune con una coppia rodata di neogenitori e l'affetto per la di loro figlia. Proprio tale attaccamento fa sì che quando i suddetti genitori muoiono in un incidente d'auto, loro scoprano di essere stati designati come affidatari della bambina nel testamento dei due. Accettare l'incarico vuol dire vivere insieme fino al suo diciottesimo compleanno, sfida non facile per due che non si piacciono nemmeno un po' ma che, una volta accettata, riserverà le consuete sorprese.

Henry è un biologo marino alle Hawaii, dove affianca alla passione per i pesci quella per le belle ragazze. Finché non perde la testa per Lucy, che impiegando ogni mezzo riesce a conquistare. C'è un problemino, però: Lucy non ha memoria breve, cioè durante la notte dimentica quanto accaduto il giorno. Per Henry ha inizio una sfida estenuante, riconquistare Lucy tutti i giorni, ripartendo da zero!

Jenna Rink è una ragazzina insoddisfatta della propria vita. Infatti è sfruttata dalle ragazze del "sestetto", di cui vorrebbe fare parte, e ha una cotta non corrisposta per Chris Grandy, il ragazzo più carino della scuola. Alla festa per i suoi 13 anni, delusa, si chiude nello sgabuzzino e desidera di avere 30 anni. Grazie alla polvere magica che il suo migliore amico Matt, segretamente innamorato di lei, ha sparso sulla casa delle bambole che le ha regalato, Jenna si ritrova improvvisamente all'età di 30 anni.Allo sconvolgimento seguito al fatto di ritrovarsi nel corpo di una trentenne, in un mondo profondamente cambiato, farà seguito la consapevolezza di aver realizzato tutti i suoi sogni di ragazzina. Ma con gli occhi e la testa da tredicenne Jenna si accorgerà di aver raggiunto tutti quegli obiettivi lasciando dietro di sé troppe cose, in quei 17 anni che è come se non avesse vissuto. Così cerca di recuperare il rapporto con i genitori e soprattutto con Matt.

Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".

Joe Fox e Kathleen Kelly vivono e lavorano a pochi isolati di distanza nell'Upper West Side. I negozi che frequentano sono gli stessi e passeggiano per le stesse strade. Lui è il proprietario della più importante catena di bookstore di Manhattan, le megalibrerie Fox, mentre lei gestisce una piccola libreria per bambini ereditata dalla madre, "Il Negozio Dietro l'Angolo" proprio accanto al bookstore. I due si incontrano in una chat-room, e nasce un'amicizia sebbene anonima. Nella vita reale invece, s'incontrano ad una festa di beneficenza in cui capiscono di non sopportarsi, ma le cose cambiano man mano che iniziano a frequentarsi.

Abby Richter è un'ambiziosa produttrice di un talk show mattutino, che si vanta di riuscire a trovare subito una soluzione a qualsiasi problema, a parte la sua situazione di single infelice. Infatti, quando si tratta di rapporti di coppia, il suo curriculum è disastroso. Quando il suo show soffre un calo negli ascolti, Abby è costretta a dare spazio al nuovo corrispondente speciale Mike Chadway, un uomo capace di farla andare su tutte le furie. Il suo spazio televisivo 'La dura verità' promette di rivelare quello che pensano veramente gli uomini. Ma il suo stile decisamente sciovinista e scioccante mette Abby in una situazione poco piacevole. A peggiorare le cose si scopre che questa parte del programma fa impennare gli ascolti del network. Una sera Abby incontra il suo vicino Colin, è un medico single! Lui è tutto quello che Mike Chadway non è: elegante, educato e assolutamente non interessato alle cose volgari...

In attesa di essere assunta dalla rivista di moda dei suoi sogni, Rebecca Bloomwood spende il suo tempo e il suo denaro nei negozi griffati della Fifth Avenue. Traumatizzata da un'infanzia dimessa e da una madre che la vestiva in saldo, Rebecca è decisa a scongiurare il trauma e a riempire l'armadio di abiti, gonne, biancheria, scarpe, borse, stivali e accessori di ogni genere. Compratrice compulsiva e bugiarda recidiva, Rebecca deve sopravvivere all'estratto conto della sua carta di credito e fare fronte ai suoi debiti. Assunta suo malgrado da una rivista finanziaria, finirà per innamorarsi del suo capo redattore e per inventarsi una rubrica che consiglia parsimonia e investimenti sicuri. Dietro l'angolo l'aspettano la terapia dell'acquisto, un impiegato del recupero crediti e naturalmente l'amore.

Ben Stone è un ventitreenne che ha pochi soldi e vive con quattro amici una vita da eterno adolescente. Il loro obiettivo? Creare un sito Internet in cui informare sull'esatto minutaggio dei film in cui le star del cinema compaiono più o meno nude. Alison Scott è una giovane in carriera che ha appena avuto una promozione nel network dedicato ai divi di Hollywood presso cui lavora: passerà davanti alla telecamera per interviste. Si reca quindi la sera in un locale per festeggiare e lì incontra Ben. L'alcool fa il resto e i due si ritrovano a letto impegnati in un rapporto senza contraccettivi. Otto settimane dopo Alison scopre di essere incinta…

Liv ed Emma sognano da sempre il giorno delle nozze. Vorrebbero dire sì all'uomo dei loro sogni dentro un abito da sogno e lungo i saloni del Plaza Hotel di New York. Insegnante timida e introversa l'una, avvocato ambiziosa e incontenibile l'altra, Emma e Liv sono amiche del cuore quasi felici e quasi contente. Ricevuto anello e dichiarazione, decidono insieme di organizzare i loro giorni più belli. Si sposeranno al Plaza, diranno sì in un giorno di primavera, l'una sarà la damigella dell'altra. Ma un fatale errore di agenda le vuole spose lo stesso giorno. Fermamente decise a non cedersi il passo, la data e i riflettori, Liv ed Emma daranno vita a una guerra senza esclusione di colpi e di tulle. Tra un abito di Vera Wang e una torta a due piani, le amiche adorate diventeranno nemiche giurate.

Dopo aver rubato una limousine ed essersi schiantata contro un'abitazione, una reporter di grido è costretta a entrare in un centro di disintossicazione per alcooliste e tossicomani.

Jack Fuller è uno scapolo impenitente che non finisce mai quello che comincia, Joy McNally è una bionda broker di New York che porta tutto diligentemente a termine. Lui perde il lavoro per poca applicazione, lei il futuro sposo per troppa sollecitudine. Licenziati senza troppi convenevoli, trovano rifugio e piacere a Las Vegas, dove si incontrano, si ubriacano e si sposano. Finiti gli effetti dell'alcol cercano di divorziare e di conservare tre milioni di dollari vinti da Jack con il quarto di dollaro di Joy. Peccato che un giudice tradizionalista decida per loro altrimenti: sei mesi di convivenza forzata e congelamento della vincita al Jackpot. Intraprenderanno così un periodo obbligato e "idilliaco" da marito e moglie.

Spencer Aimes è un killer professionista che un giorno incontra Jen Kornfeldt, un tecnico informatico, della quale subito s'innamora. Decide così di ritirarsi dal lavoro e dedicarsi alla famiglia. Tre anni dopo però la tranquillità del loro menage familiare rischia di essere compromessa da un imminente pericolo che costringerà la coppia a darsi alla fuga per sopravvivere.

Mary, la piccolina affidata in fasce ai tre scapoloni Peter, Michael e Jack in "Tre scapoli e un bebè", ha ormai sei anni. Le cose non sembrano cambiate nello strano menage e i tre uomini sono ben contenti di fare da papà adottivi della bambina. Ma la madre della piccola, Sylvia, decide di accettare l'offerta di Edward, un regista che le propone di andare a recitare a Londra e di sposarla. Portandosi dietro la bambina.

Stephanie Plum, è da poco single e divorziata. Nel corso di un pranzo in famiglia rivela ai genitori, a sei mesi dal licenziamento, di essere senza lavoro e di lì a poco anche senza auto. La nonna riesce a procurarle un impiego dal cugino, il quale si occupa di recupero crediti. Il suo primo incarico come cacciatrice di taglie è ritrovare Joe Morelli, un poliziotto ricercato per aver ucciso un uomo...

Non è un bel Natale per la famiglia Saunders: si sono appena trasferiti da Los Angeles, non hanno amici né denaro e, tranne che per la piccola Mary, nessuno spirito festivo. Tanto più che la mamma è rimasta bloccata a Los Angeles a causa della mancanza di posti disponibili sull'aereo. Così toccano al padre e ai ragazzi i doveri dello shopping natalizio, che prenderà una piega inaspettata quando il ritrovamento di una busta piena di soldi attirerà le ire di un gruppo di falsari decisi a riprendersi il proprio denaro.

Una giovane coppia, legata da un amore apparentemente ideale, inizia a scoprire opportunità inaspettate intraprendendo un percorso instabile e violento, che minaccia il futuro che avevano sempre immaginato.