Il fortunato acquisto di una scatola piena di negativi da parte del regista John Maloof ha segnato l’inizio della scoperta di una delle fotografe più importanti e di certo la più misteriosa del XX secolo: Vivian Maier (1 febbraio 1926/21 aprile 2009), di professione tata per le famiglie dell’alta borghesia di Chicago, ha scattato in segreto oltre 100mila fotografie, ritrovate dopo decenni, solo dopo la morte dell’autrice, salutata oggi come una delle più grandi “fotografe di strada” d’America. La vita e l’arte di Vivian Maier rivelate attraverso foto, filmati e interviste inedite alle persone che la conoscevano.

Charlie è uno scapolo convinto che le relazioni siano una cosa del passato, nonostante la sorella del suo analista e i suoi amici tentino di convincerlo del contrario. Per scommessa, decide di frequentare una donna per un mese per dimostrare di essere immune all’amore. Ben presto incontra la bella e misteriosa Eva e la convince ad avere una relazione disimpegnata. Ma più Charlie passa del tempo con Eva, più si rende conto che ciò che vuole veramente è forse qualcosa di più di una semplice scappatella.