1975년 북아일랜드. 젊은 얼스터 지지자인 앨리스테어는 카톨릭 신자를 죽이고 싶은 강한 욕망에 사로잡혀 제임스 그리핀이라는 무고한 남자를 희생양으로 삼는다. 그 살인현장을 목격한 그리핀의 동생 조와 앨리스테어는 30년이 흐른 후 복수와 종말을 위한 결투의 한복판에서 만난다.

7명의 아이들이 동시에 실종되는 전대미문의 사건, 단 한명의 아이만이 생환한다.. 40년 후… 마르코(아이언 글렌) 가족은 새로운 삶을 꿈꾸며 미국에서 스페인의 한적한 시골주택으로 이주해온다. 행복할 것만 같은 가정생활… 모두들 의심치 않았다. 하지만 집안을 감도는 분위기는 조금씩 어두워져만 가고 어린 폴(스테판 엔키스트)의 얼굴에는 이유를 알 수 없는 어둠이 드리운다.

1988년 발렌타인 데이. 학생들로 가득 들어찬 강당에서는 흥겨운 댄스 파티가 한창이다. 한 남학생이 댄스 파트너 신청을 위해 한 무리의 여학생들에게 다가간다. 이들은 멍청하고 못생기고 왕따인 그의 프로포즈를 조롱과 멸시가 담긴 말로 거절한다. 낙심한 그는 자신처럼 아무도 거들떠보지 않는 여학생에게 다가가 말을 건넨다. 둘은 파티장 한켠에서 키스를 하다 짓궂은 남학생들에게 발각되고, 여자는 엉겁결에 남자가 자신을 겁탈하려 했다고 거짓말을 한다. 그로인해 그는 친구들이 보는 앞에서 갖은 모욕과 함께 심한 폭행을 당하게 되는데... 그로부터 13년 후... 매력적인 숙녀로 성장한 케이트, 페이지, 릴리, 도로시. 그들은 올해 발렌타인 데이에는 멋진 애인을 꼭 만나리라는 꿈에 부풀어있다. 발렌타인 데이 며칠 전, 동창생 셸리의 장례식장에 모인 네 친구들은 그 날 이후, 차례로 기묘한 발렌타인 선물을 받게된다. 처음엔 모두들 누군가의 짓궂은 장난으로 가볍게 넘겼지만, 셸리의 죽음을 조사하던 형사로부터 모두에게 원한을 살 만한 인물이 있느냐는 추궁에 까맣게 잊고 있던 한 소년의 이름을 떠올린다. 바로 제레미 멜튼. 경찰은 제레미의 행적을 조사하지만 그에 관한 기록은 전혀 남아있질 않다. 네 명의 친구들은 자신들이 알고 있는 그 어떤 남자라도 살인마가 될 수 있다는 사실에 불안해하는 한편, 주변 남자들에 대한 의심은 커져만 가는데...

케빈에게 한눈에 반하며 그와의 행복한 결혼생활을 꿈꾸는 세이디. 로맨틱한 주말을 보내기 위해 그의 별장에서 행복한 시간을 보내던 중 우연히 남자친구 케빈이 자신의 단짝친구인 제니퍼와 바람을 피우는 사실을 알게 되고 제니퍼를 집으로 꾀어 내 밤새도록 두 사람의 배신감에 대한 복수를 실행한다. 광기어린 복수를 진행할 때마다 세이디의 숨겨져 있던 비밀도 하나씩 밝혀지는데...