מרגרט טייט היא אשת עסקית מצליחה שלא יודעת את פירוש המילה "לא". מרגרט התקדמה בסולם הדרגות והגיעה מחברה קטנה בקנדה לנהל תאגיד גדול ומצליח בארה"ב. אולם היא ניצבת בפני בעיה לא קלה. אשרת השהייה שלה בארה"ב עומד לפוג בעוד מספר ימים, ואם לא ימצא פתרון היא תאלץ לחזור לקנדה. למזלה, העוזר האישי שלה, אנדרו יעשה הכל למענה. אפילו להתחתן עם הבוסית הקשוחה.
הצדעתו של בילי וויילדר (חמים וטעים) לקומדיות של הבמאי הנערץ עליו, ארנסט לוביץ' - מה לעשות שגם לגאונים יש אלילים! בלש פרטי עוקב אחר פלייבוי מזדקן כדי לחשוף סיפור של בגידה עבור קליינט. בינתיים, בתו השובבה של החוקר שמה עין עוגבת על הפלייבוי ומתחמנת את כל הסיטואציה על מנת להשיג אותו. אודרי הפבורן (ארוחת בוקר בטיפאני) באחד מתפקידיה שובי הלבבות, כשמולה האגדה ההוליוודית - גארי קופר (בצהרי היום). מוריס שבלייה (ג'יג'י), שמגלם את אביה, הוא בוגר הקולנוע של לוביץ'.
ג'קי, אמנית החלקה על הקרח, חוברת באי שביעות רצון לאלכס, מומחה להחלקה אתגרית על רולר בליידס. בהתחלה בא להם לחנוק זה את זה, אבל הם שניהם מוכשרים והאולימפיאדה בפתח - אין ברירה, הם חייבים לשים את חוסר ההתאמה בצד. ואז היא מגיעה. ההתאמה, כמובן.
אנה פוסטר, בתו של נשיא ארה"ב, שלא מסוגלת לחיות את החיים כמו נערה רגילה בת 18, בורחת מהפמליה של סוכני השירות החשאי בזמן מסעה באירופה. היא מתאהבת בבריטי זר ונאה, שגם במקרה עובד בחשאי בשביל אביה.
"לנשק את ג'סיקה סטיין" היא קומדיה רומנטית מודרנית ששוברת את כל החוקים, היא מטשטשת את הקווים שבין חברות ואהבה רומנטית ומוצאת את השילוב המשעשע והמפתיע שבין השתיים. " לנשק את ג'סיקה סטיין" הוצג בפסטיבל הסרטים הבינלאומי בחיפה (ספטמבר 2002 ) בקטלוג הפסטיבל נכתב, בין השאר: "קחו קצת "בריג'יט ג'ונס" הוסיפו מעט " סקס והעיר הגדולה" והרבה מהנוירוזה של וודי אלן ותקבלו את ג'סיקה סטיין. קומדיה רומנטית ניו יורקית מסוגננת וחכמה. הדמויות כולן רהוטות, אינטליגנטיות ומתוחכמות וגם לא מנסות להסתיר את זה. ג'ניפר ווסטפלט והת'ר יורגנסון , שמגלמות את ג'סיקה והלן, עבדו למסך את המחזה המצליח שלהן, ועוסקות בשאלות של הגדרה מינית בשנינות, בחוכמה ובדרך משעשעת עד מאד. למרות העטיפה ההוליוודית הזוהרת, "ג'סיקה" לא מתבייש להעלות על השולחן נושאים רציניים, אבל יודע לטפל בהם בעדינות ובהומור. " הנאה צרופה " כותב לייל לוונסטין מ"ווראיטי" , " קומדיה רומנטית קלילה ועשויה היטב שמשלבת משחק מצוין וכתיבה רגישה וחכמה".
צ'אד גייטס (אלביס פרסלי) משתחרר מהצבא, והוא שמח להיות שוב בהוואי עם הגלשן שלו, החברים שלו, והחברה שלו. אביו רוצה שילך לעבוד בחברת פירות הדרום הוואית הגדולה, אבל צ'אד מסויג. אז צ'אד הולך לעבוד כמדריך טיולים בסוכנות של חברתו.
מפיק תקליטים עשיר נשאר לבד בחג המולד ומחליט לחוזר לבית בו גדל בילדותו בתקופה השמחה של חייו, הוא מציע למשפחה שגרה בביתו הישן עכשיו לשתף אותו בחגיגות החג בתמורה לסכום מסויים. הוא נפעם לגלות כי ה-"משפחה" החדשה שלו אפילו יותר פסיכופטית מהמשפחה האמיתית שלו.
רוז, שטחית ואובססיבית לגבי סיגנון ואיפור. פליקס הוא שף שהפך למלך מזון-קפוא. רוז נוסעת למקסיקו בכדי להתרחק מסרג'יו מאהבה שהתעכזר אליה, פליקס נוסע למצוא אבדה. כשהם תקועים יחדיו בשדה התעופה וגם במלון הסמוך, הם מגלים אמיתות שיכולות לשנות את חייהם.
בריטני מרפי כועסת על החבר שלה שלא מדבר איתה על מערכות היחסים הקודמות שלו. מכיוון שבשנות האלפיים מדובר ולבריטני יש תפקיד בהפקת טוק-שואו, היא מוציאה את מספרי הטלפון של האקסיות מהפאלם-פיילוט של החבר התמים, וחוקרת אותן במסווה של תחקיר לתכנית טלויזיה. העניינים מסתבכים כשהיא מתיידדת עם אחת מאותן האקסיות.