와인 애호가인 영어 교사 마일즈(폴 지아매티)는 이혼의 후유증을 와인으로 달래는 남자. 늘 소심하고 무미건조해 보이는 모습이지만 완벽한 와인을 맛볼 때에는 활기가 넘친다. 대학시절부터 동고동락해온 그의 단짝 친구 잭(토마스 헤이든 처치)은 주가가 폭락 중인 배우로서, 치마만 둘렀다면 작업 들어갈 만큼 여자에게 중독된 선천적인 플레이보이다. 성격도 외모도 천지 차이인 두 사람은 서로의 약점을 보완해주면서 우정을 지속시켜 왔다. 자작 소설을 출판사에 보낸 후 출간 결정을 기다리고 있던 마일즈는 결혼을 일주일 앞둔 잭의 총각파티를 겸해 산타 바바라 지대의 와인농장으로 여행을 떠난다. 여행지에서 마일즈는 전부터 알고 지내던 아름다운 웨이트리스 마야(버지니아 매드센)와 재회하여 행복한 시간을 갖게 된다. 총각시절의 마지막 자유를 만끽하려는 잭도 결혼식을 망각한 채 와인 시음실에서 일하는 섹시한 스테파니(샌드라 오)와 뜨거운 시간을 갖는다. 그리고 잭의 결혼 계획을 비밀로 한 채 네 사람은 더블 데이트를 시작한다. 하지만 마일즈는 소설 출간이 무산되어 낙담하고, 전처를 잊지 못해 마야와의 사랑을 망설인다. 설상가상으로 잭의 결혼 얘기를 무심코 꺼내서 마야의 화를 돋군다. 마일즈의 실수는 곧바로 연인 못지않은 관계로 발전한 잭과 스테파니 커플에게로 불똥이 튄다. 이제, 최고의 와인을 가능한 한 많이 맛보고 싶어했던 마일즈와 가능한 한 많은 여자들과 즐기고 싶었던 잭의 여행은 예상치 못했던 방향으로 흘러가면서, 두 사람은 선택의 기로에 서는데…
지워진 과거, 엇갈린 현재! 1991년 걸프전에서 머리에 총상을 입고 충격성 기억상실증에 걸린 잭 스탁스(에드리언 브로디). 1년 뒤, 8살 소녀 ‘재키’가족의 고장 난 자동차를 고쳐준 뒤 히치하이킹 한 차를 타고 캐나다로 가던 잭 스탁스는 기억을 잃고 쓰러지고, 며칠 뒤 깨어난 그는 살인혐의를 받아 법정에 세워진 사실을 알게 된다. 재판 결과 알파인 그로브 정신병원에 보내지게 된 잭 스탁스. 치료를 위해 약물 주사를 맞고 재킷이 입혀진 채, 시체 보관함에 갇히게 된 그는 극심한 공포감으로 또 다시 기억을 잃게 된다. 예정된 미래… 단서를 찾아 모든 것을 뒤집어야 한다! 잭 스탁스가 다시 깨어난 곳은 어느 허름한 식당 앞. 그곳에서 그는 웨이트리스 재키(키이나 나이틀리)를 만나게 되고, 재키는 오갈 때 없는 잭 스탁스를 자신의 집에 데려 온다. 그녀의 집에서 예전 자신의 물건을 발견한 잭 스탁스. 하지만, 그녀는 “그는 15년 전에 죽었다”라고 말하며 오히려 그를 거칠게 몰아낸다. 그 순간, 다시 병원에서 눈을 뜬 잭 스탁스! 그제서야 그는 미래로 이동해 체포하기 전 우연히 마주쳤던 꼬마 ’재키’를 다시 만났다는 사실을 깨닫게 된다. 그녀가 말한 죽음의 날짜까지는 앞으로 단 4일! 그는 일부러 사건을 일으켜 시체 보관함에 갇히기를 되풀이하며 미래에서 죽음의 단서를 찾기 시작한다. 그는 단서를 찾을 수 있을 것인가? 그리고 4일 뒤 예정된 미래를 뒤 바꿀 수 있을 것인가?
1930년대, 재즈기타리스트 에밋 레이는 출중한 연주 실력으로 명성을 얻지만, 돈을 헤프게 쓰고, 한 여자와 사랑에 빠지는 것은 경력에 해가 된다며 오입질을 일삼는 바람둥이로 살고 있다. 게다가 쓰레기더미 속 쥐를 향해 총질을 하는 괴팍한 취미까지 가지고 있는데, 결정적으로 최고의 기타리스트 장고 라인하르트에 이어 언제나 2인자로 불린다. 그런 에밋 앞에 말 못하는 세탁부 헤이티가 나타난다. 허구의 재즈기타리스트 에밋 레이에 대한 이야기로, 우디 앨런은 페데리코 펠리니의 (1954)과 재즈음악에 대한 자신의 무한한 사랑을 담아냈다. 헤이티 역의 사만다 모튼은 마치 의 젤소미나를 보는 듯하다. 하지만 에밋의 마지막 행보는 역시 앨런답다. (2013년 부산 영화의 전당 - 우디 앨런 근작전)
한 미친 과학자가 자신의 쉐비 말리부를 몰고 가던 중 경관의 검문을 받지만 차 트렁크에서 이상한 현상이 벌어져 경관을 녹여버리게 된다. 한편, 펑크족 청년인 주인공 오토(Otto: 에밀리오 에스테베즈 분)는 일자리에서 쫓겨나는 동시에 여자 친구를 잃는 일을 겪게 된다. 오토는 차량 탈취 비결을 버드(Bud: 해리 딘 스탠톤 분)로부터 배우고 자동차를 훔치는 리포맨의 생활에 빠져든다. 한편, CIA에서는 외계인이 지구에 왔다는 정보를 가지고 쉐비 말리부를 찾고 있다. 이것을 찾으면 20,000불을 주겠다는 말에 오토와 버드, 악명 높은 로드리게스 형제, 핵 과학자들, 펑크족 갱단 등이 함께 뛰어든다.
되는대로 막 사는 약물 중독자 루스는 또 임신했다. 법원은 루스가 엄마 노릇을 제대로 못 한다는 이유로 낙태를 권고한다. 그런 그녀를 둘러싸고 ‘프로-라이프’와 ‘프로-초이스’ 사이의 전쟁이 벌어진다. 서늘한 블랙유머로 여성의 몸이 어떻게 전쟁터가 되어가는지 보여주는 수작.
39년을 함께한 게이커플 벤과 조지는 마침내 뉴욕 맨해튼에서 결혼식을 올린다. 하지만 행복할 것만 같았던 시간도 잠시, 꿈같은 신혼여행을 다녀온 후 조지가 고교합창단 감독직에 해고되면서 함께 살던 아파트를 팔아야만 하는 상황에 놓이게 된다. 결국 둘은 적당한 새 집을 찾기 전까지 떨어져 살게 되고, 그 와중에 벤의 건강마져 나빠져 가는데…
공항에 들어선 한 남자. 그를 기다리던 두 사람은 남자에게 성냥갑 하나를 건네고, 스페인에서의 끝을 알 수 없는 임무를 지시한다. 그렇게 남자는 말도 통하지 않는 스페인에서의 여정을 시작하고 언제나 까페에 앉아 두 잔의 에스프레소를 시킨다. 그런 그에게 접근하는 사람들. 그들은 자신에 대한 어떤 소개도, 남자가 해야할 일에 대한 어떤 설명도 하지 않은 채 악기, 영화, 슈베르트, 다이아몬드, 분자 등 오직 자신들의 관심사에 대해서만 이야기하다가 성냥갑 하나를 남기며 사라진다. 그리고 남자는 그 성냥갑으로 다음 사람과의 만남을 이어가는데...
존 레넌의 암살범인 마크 채프먼의 이야기를 다룬 영화로 채프먼이 암살당시 지니고 있던 '호밀밭의 파수꾼'에서 제목을 따왔다. '호밀밭의 파수꾼'은 챕터 26까지 있는 소설로 영화 제목인 은 소설속의 주인공과 자신을 동일시 했던 채프먼의 행적을 의미하는 뜻으로 붙여졌다.
센트럴 시티의 수호자인 스피릿은 어느 날 옥토퍼스가 연관된 사건이 벌어졌다는 서스맨의 호출을 받고 사건 현장에 도착한다. 그런데 총에 맞은 서스맨은 아름다운 여자를 봤다는 말을 남긴 채 정신을 잃어버리고 스피릿은 현장에서 사진이 담긴 목걸이를 발견한다. 목걸이에 담긴 샌드 사리프의 사진을 본 스피릿은 어린 시절을 떠올린다. 경찰이었던 아버지의 죽음을 목격한 샌드가 경찰이 싫다는 말을 남긴 채 사라지던 날 밤의 일을 떠올리며 샌드가 옥토퍼스와 관련됐음을 의심한다. 그러던 중 도넨펠드라는 장물아비가 자살한 현장에서 스피릿은 샌드가 그곳에 있었다는 결정적인 단서를 발견하는데...