L'avventura ha inizio in una fredda e ventosa giornata d'inverno nel Bosco dei Cento Acri, quando Pooh, Pimpi, Tigro e Tappo decidono di andare alla ricerca della stagione che sentono di aver perso. Questo li porta a una avventurosa avventura alla ricerca degli ingredienti più indicati per festeggiare al meglio il Giorno del Ringraziamento e il Natale, e la visita sorpresa di un amico molto speciale.

Corto d’animazione che vede il bradipo Sid avventurarsi per terre selvagge assieme ad alcuni altri animaletti, le sconclusionate azioni dell’imbranato Sid, segneranno poi, in qualche modo, la storia oltre che la Terra.

Chaplin arriva agli studi Keystone, e subito il regista lo manda in camerino. Chaplin ne esce truccato da Charlot, e il regista gli spiega che la scena che si appresta a girare prevede che il vagabondo salvi un bambino che sta per essere pugnalato da un cattivo (interpretato da Jess Dandy). Ma Chaplin prima si attarda con alcune fan accorse sul set, e poi rovina la scena con la sua irruenza. Il regista decide quindi di sostituirlo con Chester Conklin, ma Chaplin per ripicca rovina nuovamente la scena. Il regista, furioso, lo insegue e quindi lo licenzia. Poco dopo, agli studi compare un'affascinante diva, calorosamente ricevuta dal regista che le promette una parte e fa sgomberare il camerino degli attori per farglielo usare. Ella si rivela però essere Chaplin travestito, che dopo aver ripreso le sembianze di Charlot, viene inseguito dal regista e dagli attori e da loro gettato in un pozzo.