노스캐롤라이나의 작은 마을 벤포트의 고등학교. 마을 목사의 딸로 매우 종교적이고 보수적인 제이미는 학교 친구들에게 따돌림당하는 것도 별로 신경쓰지 않는다. 믿음만이 삶의 전부인 제이미를 무시하는 랜든은 제이미와는 정반대로 무모한 젊음을 즐기는 친구들과 함께 지내며 미래에 대한 계획도, 믿음도 없이 무료한 일상을 보낸다. 랜든은 친구들과 함께 전학생에게 신고식을 강요하다가 부상을 입힌 벌로 매년 봄 행해지는 연극에 참여하게 된다. 연극도 싫지만 무엇보다 상대역이 제이미라는 사실 때문에 매우 고통스러워하던 랜든은 그녀와 연극 연습을 하면서 자신도 모르는 사이에 그녀를 사랑하게 되었다는 사실을 깨닫게 된다. 친구들의 멸시와 부모님의 반대에도 불구하고 함께 밤하늘의 별을 관측하고 달빛 아래에서 춤을 추면서 애틋한 감정들을 키워나가던 랜든과 제이미. 그러나 그들에게는 너무나 가혹한 운명이 기다리고 있는데...

뱀을 잡으며 살아가는 ‘아선’은 어느 날 기억을 잃어버린 ‘소백’을 우연히 만난다. ‘아선’은 그녀의 기억을 되찾아 주기 위해 함께 길을 떠나고 계속되는 위험 속에서 서로에 대한 사랑을 확인하게 된다 . 하지만 ‘소백’이 기억을 되찾아 갈 수록 드러나는 비밀은 둘의 상황도, 사랑도 더욱 위험하게 만드는데...

2차 대전을 마치고 돌아온 폴(키아누 리브스)은 아내의 성화에 못 이겨 집을 나왔다가 임신한 여인-빅토리아를 만난다. 혼전에 임신한 빅토리아는 혼자서 집에 가는 것을 겁낸다. 그들은 하루만 부부로 행세할 것을 약속하고 함께 빅토리아의 고향인 멕시코로 간다. 가족들의 환대 속에서 빠져나올 수 없었던 폴은 며칠 더 그곳에 머물게 된다. 폴과 빅토리아 사이에 사랑이 싹트고 결국 그들은 진짜 부부가 되는데...

마이클 도어시는 20년간 배우생활을 하고 있지만, 연기에 대한 지나친 열정 탓으로 연출자에 대한 주문을 꼬치꼬치 따지는 등 그의 성격 때문에 매번 오디션에 떨어지고 만다. 어느날 오디션을 받게 되던 날 여장을 하고 가게 되고 동료배우가 맡으려다 실패한 드라마의 배역을 맡게 된다. 여자배우로서 인기를 얻게 된 마이클은 함께 공연하게 된 주인공 줄리를 보고 사랑에 빠지게 된다.

네아폴리스의 간이음식점 웨이트레스인 캐롤 라인(Caroline: 마리사 토메이 분)은 쾌활한 성격에 야심만만한 생활 태도와 영득한 머리도 지닌 여인. 그녀의 일과는 음식점을 찾는 손님과의 재미있는 대화와 함께 일하는 동료인 신디(Cindy: 로지 페레즈 분)와의 수다로 가득 메워지다. 이 음식점의 또다른 식구로 아담(Adam: 크리스찬 슬레이터 분)이라는 식당 보조일을 하는 젊은이가 있는데, 그는 거의 말수가 없고 부끄러움을 무척타는 내성적인 성격의 비밀스런 남자. 아담은 남몰래 밝게 웃는 캐롤라인의 모습을 사랑하고 있었으며 그녀가 퇴근후 무사 집에 도착하는가를 확인하기 위해 몰래 그녀뒤를 밟는 세심함을 지녔다. 그러던 어느날, 캐롤라인을 식당에서 희롱하던 건달패들이 갑자기 그녀가 집에 가는 길에 나타나 강압적으로 성폭행을 하려던 긴박한 순간에. 용감무쌍한 아담이 당당히 이들을 무찌르고 캐롤라인을 구출하는데. 이 사건으로인해 캐롤라인은 아담의 진실을 알게 되었고 둘은 뜨거운 연인 사이로 발전한다. 그러나 아담에게는 태어날 때부터 안고 있었던 심각한 신체적 결함이 있었는데...

인생을 바꾸는 유쾌한 외침 ‘예스’! 은행 대출관련 상담원 칼 앨렌(짐 캐리)은 ‘NO’를 입에 달고 사는 자타공인 ‘노맨(No Man)’. 대출 신청 서류에는 무조건 NO! 클럽 밴드공연 호객행위에도 NO! 친구들의 파티 초대도 역시 NO! ‘NO’로 가득한 다람쥐 쳇바퀴 돌 듯 반복되는 일상이 지루하기만 하다. 하늘이 무너져도 ‘예스’? 하지만 친구의 권유로 ‘인생역전 자립프로그램’에 등록하면서 변화 없이 지루하던 그의 인생은 일대 변혁을 ..

찰리 로건은 어린 시절, 친구의 생일 파티에서 친구 아니샤와의 키스를 거부하고 이로 인해 소녀의 저주를 받게 된다. 바로 찰리와 사귀는 여자는 그다음에 진정한 사랑을 찾는다는 것이다. 25년이 흐른 현재, 찰리는 성공한 치과의사가 되었지만, 진정한 사랑을 찾지 못한 채 공허한 삶을 살아가고 있던 어느 날, 예전 여자친구의 결혼식장에서 펭귄 전문가 캠을 만나 호감을 갖게 된다. 이후 캠이 아쿠아 월드에서 일하던 도중 인공 얼음 턱에 부딪혀 앞니가 부러지는 사고를 당해 급히 찰리에게 연락을 하게 되고 치료를 하던 중 찰리는 실수투성이지만 매력적인 캠에게 사랑을 느끼게 된다. 한편, 찰리와 잠자리를 했던 모든 여성들이 그 이후에 진정한 사랑을 만나 떠나게 된다는 입소문이 돌고, 그를 행운을 가져다주는 남자(good luck chuck)로 여기며 그를 찾아오는 여자들이 점차 많아지게 된다. 찰리와 캠, 둘 사이에 로맨스가 시작되고, 자신이 ‘굿 럭 척’이라는 것이 진실임을 확인한 찰리는 캠을 잃고 싶지 않은 마음에 스토커 같이 변해버리고 이에 지친 캠은 결별을 선언하는데…